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* 一、脂类(化学本质) 二、生物膜 第四章 脂类和生物膜 * 几个概念(习惯称谓) 油脂:高级脂肪酸的甘油酯。室温时为液态的称为油 (脂性油),室温时为固态或半固态的称为脂,亦称脂肪、真脂或中性脂。蜡:指高级脂肪酸与高级一元醇的酯(脂性蜡)。习惯上将脂、油和蜡称为单脂。 类脂(质):指生物体内与和油脂类似的化合物,有磷脂和糖脂两大类,习惯上称为复脂(含磷酸、糖和胆碱等非脂物质)。 脂肪族:有机化学发展初期化合物被分为脂肪族(开链化合物)和芳香族(含苯环、从植物胶提取的具芳香气味)化合物。 酯:酸和醇的失水产物,有无机酸酯和有机酸酯。大多数情况下酸提供羟基(油脂的本质是酯)。 (甘油醇、高级脂肪醇与高级脂肪酸的酯) * 1、脂类的分类 蜡 单 脂 复 脂 半乳糖脑苷脂 鲸蜡、虫蜡、羊毛蜡 蜡与工业上的 石蜡是不同种 属,石蜡为开 链饱和脂肪烃 称为油性蜡 存在:动物油脂、植物油,一切动植物均含有脂质,是构成原生质的成分,也是储能物质。 * 贮存脂类——重要的贮能供能物质,每克脂肪氧化时可释放出 38.9 kJ 的能量,每克糖和蛋白质氧化时释放的能 量仅分别为17.2 kJ和23.4 kJ。 结构脂类——磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是生物体的 重要成分(如生物膜系统)。 活性脂类——固醇类、萜类是一些激素和维生素等生理活性物 质的前体。 脂类(糖脂)与信息识别、种属特异性、组织免疫有密切的关系。 人类的某些疾病如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等都与脂类代 谢紊乱有关。 2、脂类的生物学功能 * 3、三酰甘油(fat) CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。有单一、混合之分。 CH3(CH2)14COOH 软脂酸(棕榈酸) 分布最广,橄榄油83% 葵花籽油 * 有些不饱和脂肪酸具有显著的生物活性,如廿碳五烯酸(EPA) 有降低血脂、降低血清胆固醇含量、防止动脉粥样硬化等药理作用,被称为“血管清道夫” 。又如廿二碳六烯酸(DHA) 是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质,对促进智力、加强记忆力、延缓大脑衰老有重要作用,有“脑黄金”之称。 DHA只存在于鱼、贝类等水生动物中,在鱼油中含量最高。 103~115 127~138 83~105 46~70 30~48 碘值 191~196 189~194 185~195 195~208 190~200 皂化值 40~48 50~59 13~26 3~8 2~4 亚油酸 23~32 21~29 50~57 41~48 35~48 油酸 1~2 2~4 2~6 12~18 14~32 硬脂酸 19~24 6~10 6~9 28~30 24~32 软脂酸 棉子油 大豆油 花生油 猪油 牛油 ? * 自然界的三酰甘油都具有L-构型,即在 Fischer投影式中手性C2上的脂酰基在 甘油基碳链的左侧。油脂是无色、无 味、中性,比水轻,不溶于水,易溶于 氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和 脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低 的熔点。 * 4. 甘油磷脂 * 卵磷脂(磷脂酰胆碱) 季铵盐 * 无 脑磷脂 内盐 * 5. 鞘磷脂(神精鞘胺醇磷脂) 16、18、24及24烯[15]酸 对神精的激动性和传导可能有重要作用 * 5. 鞘磷脂(结构特征) * 6. 半乳糖脑苷脂(神精酰胺糖脂) + D-半乳糖 b-D-半乳糖 神经酰胺 半乳糖脑苷脂本质上已不是酯,化学本质为醚,系糖苷物质,归为脂类 半乳糖鞘脂 R:二十四酸,角苷酯 a羟二十四酸,羟脑苷酯(脑酸) 二十四烯[15]酸,烯脑苷酯 a羟二十四烯[15]酸,羟烯脑苷酯 * 7. 固醇类: 重要的甾族化合物 稠环芳烃 苯 萘 蒽 菲 氢化菲 甾族化合物结构躯干 * 胆固醇摄取过多或代谢发生障碍时,会从血清中沉积在动脉血管壁上,导致冠心病和动脉粥样硬化症;胆固醇过饱和会从胆汁中析出沉淀,形成胆结石。 胆固醇及酯是血浆蛋白及细胞外膜的重要组分。 胆固醇 我国人体血清胆固醇一般为185mg%(国外150-250mg%),其中1/4为游离胆固醇,绝大多数以胆固醇的酯(如棕榈酸、硬脂酸、油酸等)存在。胆固醇在鸡蛋特别是蛋黄中含量特别高,达2000mg/100g ) * 在肠粘膜细胞内,胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固醇后,经血液循环输送到皮肤组织中,若再经紫外线照射,7-脱氢胆固醇的B环开环转变成为维生素D3。因此常作日光浴是获得维生素D3的
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