亲电反应及亲核反应 专题讲座.pptVIP

  1. 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
  2. 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  3. 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  4. 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  5. 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  6. 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  7. 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
亲电反应和亲核反应 一、目的和要求 1. 掌握共价键的断裂方式 2. 掌握有机化学反应类型的分类 3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念 4. 掌握亲电和亲核概念 5. 掌握亲电和亲核反应的历程 辨别亲电反应和亲核反应: 1 均裂 均裂:A :B → A· + B· 异裂:A :B → A- +B+(或A+ + B-) 二、共价键的断裂方式 2 异裂 三、有机反应类型分类 根据共价键断裂方式分类 可分为协同反应、自由基反应、离子型反应: 协同反应:在反应过程中,旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。协同反应往往有一个环状过渡态, 一种基元反应。 自由基型反应:分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照;链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,犹如接力赛一样,自由基不断地传递下去,像一环接一环的链,所以称之为链反应;链终止阶段是消失自由基的阶段,自由基两两结合成键,所有的自由基都消失了,自由基反应就终止了。 离子型反应:分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应有亲核反应和亲电反应,由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应;亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应;亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。 反应类型分类如下表所示: 要清楚亲核反应和亲电反应,首先要明确什么是反应物,什么是试剂。 四、反应物和试剂及试剂的分类 有机反应中的试剂(无机试剂和有机试剂)按有机反应历程可分为极性(或离子型)试剂和非极性(自由基)试剂两大基本类型。 非极性试剂是指自由基或容易产生自由基的化合物。 极性试剂是指含偶数电子的正、负离子或极性分子。 2.试剂的分类 从试剂的电子结构来看,极性试剂是指那些能够接受和供给一对电子以形成共价键的试剂。因此,极性试剂又分为两类, 在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共价键的试剂叫做亲核试剂,而从反应物接受一对电子生共价键的试剂叫做亲电试剂。 1.反应物和试剂 反应物(或作用物)和试剂之间并没有十分严格的界限,是个相对的概念、习惯用语。本来相互作用的两种物质,即可互为反应物,也可互为试剂。但为了讨论和研究问题时方便,从经验中人为的规定反应中的一种有机物为反应物,无机物或另一种有机物为试剂。例如乙烯与溴的加成反应,乙烯为反应物,溴为试剂。苯肼与醛、酮的反应,醛、酮为反应物,苯肼为试剂。 亲核试剂 亲电试剂 (1) 所有的负离子 所有的正离子 (2) 具有未共享电子对的分子 可能接受未共享电子对的分子 (3) 烯烃双键和芳环 羰基双键 (4) 还原剂 氧化剂 (5) 碱类 酸类(氢氟酸例外) (6) 有机金属化合物中的烷基 卤代烷中的烷基 极性试剂的分类如下表所示: 对试剂有了规定以后,所有的离子型反应就可以根据试剂的性质加以分类。 由亲核试剂进攻反应物而引起的反应,叫亲核反应。 由亲电试剂进攻反应物而引起的反应,叫亲电反应。 亲核反应进一步分为亲核取代反应和亲核加成反应。 亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应。 下面通过亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代的反应历程,来进一步说明亲电反应和亲核反应。 五、亲电反应历程 第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。 第一步的反应速度慢,反应速度由第一步决定,而第一步是由亲电试剂的进攻而发生的,称亲电加成反应。烯、炔和亲电试剂的反应,二烯烃的加成反应,脂环烃小环的开环反应加成都是亲电加成反应历程。 1、亲电加成反应历程 以烯烃和卤化氢的加成反应为例,说明亲电加成的历程。 加成反应历程包括两个步骤。 第一步是烯烃分子受HX的影响,π电子云偏移而极化,使一个双键碳原子上带有部分负电荷,更易于受极化分子HX的带正电部分(H-X)或质子H+的攻击,结果生成带正电的中间体碳正离子和HX的共轭碱X-。 六、亲核反应历程 1、亲核加成反应历程 以醛(或酮)和氢氰酸(HCN)反应生成氰醇为例,说明亲核加成反应历程。 第一步是氢氰酸在碱的作用下生成氰离子。 第二步是氰离子进攻羰基的碳原子。 第三步是氰醇负离子从水中夺取质子(H+),形成氰醇。

文档评论(0)

0520 + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档