第三章立体化学辨析.ppt

旋光异构体的 表示方法和命名 表示方法 透视式和投影式 命名（标记） 相对构型——D/L命名法 绝对构型——R/S命名法 各 论 含一个C*的化合物 含两个不相同C*的化合物 含两个相同C*的化合物 环状化合物 旋光异构体的 性质 对映异构体 手性条件下性质不同，非手性条件下性质相同。 非对映异构体 物理性质不同，化学性质基本相同，但在同一反应中，反应速率不同。 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * * * 将Fischer投影式中 C*上的任意两个原子或基团对调， C*构型改变。例： (R)- (S)- 将Fescher投影式中C*上的任意 3 个原子或基团按一定方向依次调换位置， C*构型不变。 (R)- (S)- (R)- H C2H5 Br CH3 Br H CH3 C2H5 Br CH3 H C2H5 CH3 Br C2H5 H a b c d (S)-2-溴丁烷 (S)- 2-溴丁烷 (S)- 2-溴丁烷 (R)- 2-溴丁烷 练习： 用 R、S 命名法命名化合物a，并指出其余化合物 b、c、d 与 a 的关系（指同一物或对映异构体） §3-4 含多个手性碳的化合物（p87） 一、含两个不同手性碳原子的化合物 例1： 2, 3, 4-三羟基丁醛 -H * * 2 3 -H 基团优先次序： C2: -OH -CHO -CH(OH)CH2OH C3: -OH -CH(OH)CHO -CH2OH C(2S, 3R) B(2S, 3S) D (2R, 3S) A(2R, 3R) 一对对映体 一对对映体 3.两对对映体之间，彼此两两互为非对映体。 4.分子式、结构式相同，含n个不相同手性碳原子→旋光异构体总数 =2n 1.分子式、结构式相同，含两个不相同手性碳原子→旋光异构体总数= 22 =4。 2.两对对映体，A与B是一对对映体，C与D是一对对映体。A与B或C与D分别等量混合组成两种外消旋体。 结论： 例2：2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）分子中，含有两个不同的手性C原子 CH CH COOH Cl OH HOOC ﹡ ﹡ COOH COOH OH H H Cl COOH COOH OH Cl H H COOH COOH H Cl HO H COOH COOH H H HO Cl (2R,3R)- 2-羟基-3-氯丁二酸 (2S,3S)- (2R,3S)- (2S,3R)- Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 存在四种构型,即: 归纳 互为对映异构体。比旋光度相等， 方向相反， 物性相同。 Ⅰ与 Ⅲ，Ⅰ与Ⅳ Ⅱ与Ⅲ，Ⅱ与Ⅳ 为非对映异构体，互相间比旋光 度不同，物性、化性也不同。 Ⅰ与Ⅱ Ⅲ与Ⅳ 注意：① Ⅰ与Ⅱ， Ⅲ与Ⅳ等摩尔混合，构成外消旋体。 ② 所谓非对映异构体—不成镜像关系的异构体。 二、含有两个以上不相同手性C原子的化合物： 2,3,4,5-四羟基戊醛，含有三个不相同手性C原子 HOCH2 CH CH CHCHO OH OH OH ﹡ ﹡ ﹡ 存在着4对对映异构体 即：8个旋光异构体。 总结：不相同手性C原子数 旋光异构体数 对映体数 1 2 1 2 4 2 3 8 4 … n … 2n … 2n-1 外消旋体数（?） 三、含两个相同手性碳原子的化合物(p88) -H 基团优先次序： C2: -OH -COOH -CH(OH)COOH C3: 2 3 A(2R,3R) C(2S,3R) B(2S,3S) 一对对映体 内消旋体（meso-） COOH OH H COOH H OH D(2R,3S) 3.一对对映体(A与B)和内消旋体(C或D)之间，彼此两两(A与C或B与C)互为非对映体。 1.分子式、结构式相同，含两个相同手性碳 原子→旋光异构体总数=3。 2.一对对映体(A与B)和一个内消旋体(C或D)。 4.A与B等量混合组成一种外消旋体。