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有机化学教案 第一章 绪 论 (教学时数6) § 1. 1 有机化学及其重要性 一、有机化学的发展 最初有机物大都由动植物等有机体得到的物质，例如：糖、染料、酒和醋等 。在我国古代，周朝已知用胶，汉朝发明了造纸—— 有机物的初级认识 —— 性质的应用，非结构与性质的了解。十八世纪 —— 纯物质 概念：例如：从葡萄汁中获得了酒石酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶中取得了乳酸等 。由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无机物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所限制，不能用人工合成，“有机”这一词便由此而生。 1828年，魏勒（Wholer）第一次人工合成了尿素。 1845年，Kolbe合成了醋酸 1854年，Berthelot合成了油脂 随着科学的发展，更多的有机物被合成，“生活力”才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。 二、有机化合物及化学的定义 有机化合物：指含碳的化合物，或者碳烃化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。 有机化学：是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理及化学变化规律和应用的一门科学。 三、有机化学的研究任务 1 分离、提取自然界存在地各种有机物，测定、确定其结构、性质—— 天然产物的提取、分离，结构鉴定、开发与应用研究：食品、药物 2 研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素，揭示有机反应的规律，以便控制反应的有利发展方向 3 由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应—合成自然界存在or不存在的有机物 — 人们所需的物质。如： 维生素、药物、香料、染料、农药、塑料、合成纤维、合成橡胶等。 四、有机化合物的用途和作用 1 构成动植物的结构组织 — 蛋白质和纤维素 2 遗传信息物质 — DNA RNA等 3 贮藏养分（能量）物质 — 淀粉、糖、肝糖、油 脂； 4 信号、调控物质— 信息素、激素、维生素、生长素等 5 其它物质 — 如色素、气味（香臭）物质，可满足人们某些特殊需求的有机物 § 1. 2 有机化合物的特点 与无机化合物比较：无机化合物由离子键组成，硬度大，熔点高，水溶性大。 ⑴ 容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。 （从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论；简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。） ⑵ 固体化合物的熔点低，很少超过400℃。 很多典型的无机物是离子化合物，它们的结晶是由离子排列而成的，晶格能较大，若要破坏这个有规则的排列，则需要较多的能量，故熔点、沸点一般较高。而有机物多以共价键结合，它的结构单元往往是分子，其分子间的作用力较弱。因此，熔点、沸点一般较低。在实验室里便于测定，所以常用有机物的熔点来鉴定，鉴别有机物。 ⑶ 难溶于水，易溶于有机溶剂。从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论简单解释：相似者相溶。相似相溶：（是物质溶解性能的一经验规律）极性强的化合物易溶于极性强的溶剂中，极性弱或非极性化合物易溶于弱极性或非极性的溶剂中。 例如：NaCl易溶于水中（有溶剂化作用）、油不溶于水中（分子间作用力小）、汽油溶于石蜡中（分子间作用力相差不大）、 乙醇溶于水（有氢键的作用。）。 ⑷ 转化速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . 无机反应一般都是离子反应，往往瞬间可完成。例卤离子和银离子相遇时即刻形成不溶解的卤化银沉淀。有机反应一般是非离子反应，速度较慢，但也有例外，有机炸药的爆炸。为了加速有机反应常采用加热，加催化剂或用光照射等手段。 ⑸ 反应复杂，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . 有机反应常伴有付反应发生。有机物分子比较复杂。能起反应的部位比较多。因此反应时常产生复杂的混合物使主要的反应产物大大降低。一个有机反应若能达到60-70%的产率，就比较令人满意了。但科学研究中为了提取某种需要的物质，往往产率只有1%也认为是可行的。由于产物复杂，所以有机物的分离技术是很重要的。 (6) 数量多，结构复杂。 有机物至今已有二千多万种以上，而且还不断增加，每天，全世界被发现和被合成的有机物大约有1000种。构成有机物的元素不多，但数量很多，其主体C原子结合的很牢固，结合的方式也多种多样，存在多种异构体(碳链、位置、几何、旋光等等)。 § 1. 3 有机化合物的结构理论 19世纪后期凯库勒和古柏尔在有关结构学说的基础上，确定有机化合物中碳原子为四价；碳原子除能与其它元素结合外，还可以和其它碳原子以单键、双键和叁键相互结合成碳链或碳环，并把一些化合物用化学式表示：如甲烷、乙烯、乙烯和环戊烷等，这些化学式代表了分子中原子的种类、数目和彼此结合的顺序和方式，称为凯库勒结构式。 20世纪，荷兰化学家范霍