第13章胺.pptVIP

* * * * * * * * * * * 2010-5-12 2h * 乙酰苯胺 对乙酰氨基苯磺酰氯 磺胺嘧啶 若不将氨基保护起来，氨基将会优先与氯磺酸反应。 （3）酰化反应可增加药物脂溶性，降低毒性。 2. 酰化与磺酰化反应(Acylation) ——兴斯堡（Hinsberg）反应 定义：伯、仲胺与芳香族磺酰氯（如苯磺酰氯、 对甲苯磺酰氯）的作用称为兴斯堡反应。 该反应用于伯、仲、叔胺的分离与鉴定。 磺酰化反应 2. 酰化与磺酰化反应(Acylation) 兴斯堡反应的反应式如下： 伯胺 仲胺 叔胺 磺酰化反应： 磺酰化反应现象： 2. 酰化与磺酰化反应(Acylation) 利用兴斯堡反应分离伯、仲、叔胺的混合物： 磺酰化反应： 2. 酰化与磺酰化反应(Acylation) 3. 与亚硝酸的反应 （1）脂肪胺与亚硝酸的反应 伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物或固体，叔胺则成盐无特殊现象。据反应现象可用于区别三种不同的胺。 注意： N–亚硝基胺有强烈的致癌作用。 对于脂肪族伯胺与亚硝酸反应生成的产物人们不感兴趣，但根据在反应中定量放出的氮气，可以用来鉴别伯胺和测定分子中的氨基氮。 3. 与亚硝酸的反应 （2）芳胺与亚硝酸的反应 绿色鳞片状结晶 对亚硝基–N, N–二甲基苯胺 N–甲基–N–亚硝基苯胺 棕色油状物 氯化重氮苯 芳香重氮盐的制备： 氯化重