氨基酸和油脂.ppt

1. 总成绩 = 期末试卷（100）X 0.8 + 平时成绩（20） 2. 题型 一、选择： 20 × 1=20分 二、命名：15 × 2=30分 三、完成反应：10 × 2=20分 四、合成题：15分 五、综合题（结构推测、简答等）：15分 3. 答疑时间：考试前两天全天（公休日除外） 地点：药学院630 期末考试说明 第16章 氨基酸、脂类和甾族化合物简介 甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 脯氨酸 丝氨酸 半胱氨酸 谷氨酸 赖氨酸 第一节 氨基酸 一、氨基酸的分类和命名 氨基酸通式： 除了 外均为α-氨基酸。 除了 外均为手性分子，且均为L-构型。 除了 外均为S构型。 氨基酸结构特点： 脯氨酸 甘氨酸 半胱氨酸 二、氨基酸的结构 1. 氨基酸的酸碱两性和等电点 pH pI 阴离子 pH pI 阳离子 三、氨基酸的化学性质 pH = pI 等电点 净电荷为零 例1：试写出谷氨酸在等电点时的主要存在形式(pI=3.22)。 pH = 9.7 （pH = pI） pH = 2 （pH pI） pH = 12 （pH pI） 结构简式： 等电点时存在形式： 例2：试写出赖氨酸(pI=9.7)在pH=9.7、2、12时的主要存在形式。 2. 与亚硝酸反应（脯氨酸除外） Note: 常用于氨基酸的定量分析 3. 脱羧反应 (赖氨酸) (尸胺) 4. 显色反应 罗曼紫（蓝紫色） Note：用于鉴别α-氨基酸 茚三酮 丹酰氯 Note：用于氨基酸定量检测及多肽分析 紫外光下呈黄色荧光 一、油脂的组成和命名 1. 油脂中的常见脂肪酸 饱和脂肪酸 月桂酸（十二酸） 豆蔻酸（十四酸） 软脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸） C H 3 ( C H 2 ) 10 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 12 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 14 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 16 C O O H 第二节 油脂 油酸（9-十八碳烯酸） 不饱和脂肪酸 亚油酸 （9,12-十八碳二烯酸） α-亚麻酸 （9,12,15-十八碳三烯酸） 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） 人体必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸 2. 脂肪酸的特点 碳链：16～22个偶数C，直链 双键：顺式，非共轭 熔点：饱和脂肪酸 ＞不饱和脂肪酸 α-亚麻酸 9 12 15 3. 油脂的结构和命名 三酰甘油（甘油三酯） 三硬脂酸甘油酯（甘油三硬脂酸酯） 单甘油酯： α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸甘油酯 （甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯） 混甘油酯： α β α’ 4. 油脂的化学性质 （1）水解和皂化 （肥皂） （皂化反应） 皂化值：1g油脂完全皂化所需KOH的质量（单位为mg） 皂化值的意义：判断油脂的平均相对分子质量 （2）油脂的加氢（油脂的硬化） 三亚油酸甘油酯 （液态） 三硬脂酸甘油酯 （固态） 碘值：100g油脂所能吸收碘的质量（单位为g） 碘值的意义：判断油脂的不饱和程度 (3)油脂的酸败 酸值： 中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 第三节 甾族化合物基本结构 环戊烷并氢化菲 甾类化合物基本结构 * * * * * * * A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 C H 3 H H H C H 3 R H 3 4 5 6 7 8 14 15 16 17 2 1 10 11 12 13 9 18 19 5β-甾类化合物 A/B(顺) ea稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合 3 4 5 6 7 8 14 15 16 17 2 1 10 11 12 13 9 18 19 A/B(反) ee稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合 5α-甾类化合物 胆固醇(胆甾醇) 7-脱氢胆固醇 维生素D3 维生素D2 麦角固醇 胆酸 脱氧胆酸