第九章_强心苷资料.ppt

一、概述 1、定义 天然界存在得一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 分布 二、结构及分类 1、强心苷元 结构特点 （1）四个环 （2）C10、C13、 C17取代基均为β-型， C13-为甲基取代， C10为甲基或含氧基，C17位连有不饱和内酯环。 （3）根据内酯结构分为两类： 甲型强心苷（强心甾烯）C17为五元不饱和内酯环。 乙型强心苷（海葱甾烯） 较少 常见的含强心苷的天然药物 铃兰、紫花洋地黄 R为鼠李糖 铃兰毒苷 洋地黄毒苷 O O O H R RO 黄花夹竹桃 黄夹苷甲 黄夹苷乙 羊角拗 R为L－夹竹桃糖 羊角拗苷 蟾蜍 蟾毒灵 2.糖 构成强心苷的糖常见有两类：α－羟基糖、α-去氧糖。 3.苷元与糖的连接方式 强心苷多为低聚糖苷。 Ⅰ型： 苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y Ⅱ型： 苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y Ⅲ型： 苷元-（D-葡萄糖）x Ⅰ型、 Ⅱ型较多。 三、理化性质 1、性状 多为无色晶体或无定形粉末。 2、溶解性 强心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂，难溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。 3、苷键裂解 （1）温和酸水解 用浓度为0.02~0.05mol/L的盐酸或硫酸，在含水醇中短时间加热回流。 只能使2-去氧糖苷键裂解，2-去氧糖和2-羟基糖之间的苷键及羟基糖之间的苷键不会裂解。 Ⅰ型强心苷可水解成苷元、2-去氧糖、 低聚糖。Ⅱ型、Ⅲ型不水解。 （2）强烈酸水解 Ⅱ型、Ⅲ型用此法。 3%~5%无机酸长时间加热，可使所有苷键裂解生成单糖和脱水苷元。 （3）氯化氢-丙酮法 1%氯化氢的丙酮液 20℃ 二周 可水解只接一个6-去氧糖的强心苷。 （4）酶解 只水解葡萄糖。 （5）与碱的作用 分子中的内酯和酰氧基等可与碱作用。 内酯与碱的作用 水溶液中开环，加酸闭合。 酰氧基与碱的作用 碳酸氢钠：2-去氧糖酰基水解。 氢氧化钙（钡）：水解羟基糖或苷元上的酰氧基。 4.重要的颜色反应 4.1作用于甾体母核 Liebermann-Burchard反应 Tschugaev 反应 磷酸反应 三氯化锑反应 4.2作用于五元不饱和内酯环的反应---甲型强心苷，活性亚甲基反应。 Legal反应 kedde反应 Raymond 反应 Baljet 反应 4.3作用于α -去氧糖 K.K反应 沾吨氢醇反应 过碘酸－对硝基苯胺反应 对硝基苯肼反应 对二甲氨基苯甲醛反应