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烷烃性质详细讲解
第八节 甲烷卤代反应过程中的能量变化 ---反应热,活化能和过渡态 二 甲烷与氯气链反应各步的能量变化 吸热多,不易进行 简单规律:如果反应的机理相同(相似),可通过反应的 能量判断反应的难易 自由基反应“三步曲”: 链引发; 链增长; 链终止 四 自由基反应反应条件 一般可被高温、光、过氧化物催化;一般在气相或非极性溶剂中进行。烷烃的氧化和热裂化为自由基反应。 三 甲基自由基的结构 甲基C: SP3杂化 甲基自由基C: SP2杂化 自由基机理很好地解释了甲烷的卤代反应,但无法说明卤素对甲烷的反应活性顺序,因此,需分析反应过程中的能量变化。 一个反应能否进行或进行难易,在很大程度上取决于反应物和产物之间的能量变化。放热反应一般比吸热反应易进行。它的产物的能量比反应物能量低,产物稳定性好。 标准状态下反应物和产物之间的能量差称为反应热ΔH 。 其数值可由键的离解能估计。 一 根据键的离解能数据估计反应热 断裂键需吸收的能量:435 + 243 = 678 kJ/mol (ΔH > 0) 形成键放出的能量:-(431.0 + 349 = -780 kJ/mol (ΔH < 0) 反应热 ΔH = 678 - 780 = -102 kJ/mol 键能(kJ/mol) 435 243 349 431 (一)甲烷氯代反应的反应热: CH3-H + Cl - Cl → Cl - CH3 + H - Cl CH3-H + Br-Br → Br-CH3 + H-Br 断裂键需吸收的能量:435 + 192 = 627 kJ/mol (ΔH > 0) 形成键放出的能量:-(293 + 366) = -659 kJ/mol (ΔH < 0) 反应热 ΔH = 627 - 659 = -32 kJ/mol 键能(kJ/mol) 435 192 293 366 (二)甲烷溴代反应的反应热: 结论: 甲烷的氯代反应比溴代反应快得多 (一) Cl Cl → 2 Cl· ΔH = 243 kJ/mol 243 (二) Cl· + CH3-H → ·CH3 + H-Cl ΔH = 4 kJ/mol 435 431 (三) ·CH3 + Cl-Cl →Cl-CH3 + ·Cl ΔH = - 106kJ/mol 243 349 结论 :1 (一)是链引发,需要吸收相当大的能量,氯代反应虽为放热反应,但只有加热或光照下,反应才能开始。 3 在反应(二)中,只需4 kJ/mol的能量即能进行,可实验表明必须提供17 kJ/mol的能量。因为化学反应需要较高能量的粒子的有效碰撞,才能克服范德华斥力,而发生反应。 2 反应热恰好等于(二)(三)能量之和,说明链反应能量变 化由链增长决定。 三 过渡状态和活化能 (二)活化能Ea: 反应进行所需要的最低能量。 (一)过渡态: CH3-H + X· → [CH3---H---X ·]# → ·CH3 +HX 逆反应活化能高,逆反应难进行。 甲烷与溴自由基反应的Ea 逆反应活化能低,逆反应易进行。 反应活性: 氟 氯 溴 碘 四 甲烷卤代反应的各步反应热ΔH(KJ.mol-1) (1) X-X → 2x· +159 +243 +192 +151 (2) CH3-H + X· → -130 +4 +69 +140 ·CH3 +HX (3)CH3· + X-X → -293 -106 -101 -83 CH3X + X · 总 ΔH -423 -102 -32 +55 反 应 F2 Cl2 Br2 I2 五
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