第13章羧酸03.pptVIP

第十三章 羧酸 (Carboxylic acid) 阿司匹林 一.命名、物性和波谱特性 酒石酸 马来酸 布洛芬 ?-乙氧基醋酸 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 (1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸 丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸） 3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸） 羧酸是极性化合物， 沸点高于相应分子质量的醇。 二聚体（氢键缔合） 二. 羧酸的结构与酸性 波谱特性 p530~540 两个碳氧键键长不同 四电子三中心的?分子轨道 两个碳氧键键长等同。 羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭 碱)的相对稳定性 。 为什么RCOOH的酸性比ROH的酸性大？ 三. 诱导效应、共轭效应对酸性的影响 1. 诱导效应的影响 诱导效应具有加和性。诱导效应是一种短程效应。 ? 二元羧酸的酸性 2. 共轭效应的影响 [分析] [邻位效应] 邻位基团对活性中心的影响 邻位取代基的空间位阻使苯环与-COOH的共轭减弱。 邻位取代的苯甲酸, (取代基是吸电子基或给电子基),