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2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005
第 10 期, 1227～1229 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1227～1229
·研究论文·
Cp TiCl /i-BuMgBr 还原断裂 Se—C 键反应研究
2 2 sp
李言杰 a 曾纪朝 a,b 许新华*,a 张青丽 a
a
( 湖南大学化学化工学院 长沙 410082)
(b 邵阳学院化学系 邵阳 422000)
摘要 Cp TiCl /i-BuMgBr 体系形成的钛氢化试剂与炔硒醚反应生成端炔与深蓝色钛硒化 , 后者在空气中被氧化为
2 2
二醚, 与酰氯反应, 高产率地形成对应的硒代酯.
关键词 二氯二茂钛; 炔硒醚; 异丁基溴化镁; 酰氯; 硒代酯
Cleavage of Se—C Bond by Cp TiCl /i-BuMgBr
sp 2 2
LI, Yan-Jiea ZENG, Ji-Chaoa,b XU, Xin-Hua*,a ZHANG, Qing-Lia
(a College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082)
(b Department of Chemistry , Shaoyang University, Shaoyang 422000)
Abstract The Se—C bond of selenium alkynides was cleavaged by Cp TiCl /i-BuMgBr in THF at room
sp 2 2
temperature to produce quantitatively the selenium-free alkynes and deep blue titanocenium selenides
Cp2TiSeAr. The latter was converted into diaryldiselenides in air and reacted with acyl chloride in
THF-HMPA to afford the corresponding selenoesters in high yieds.
Keywords titanocene dichloride; isobutylmagnesium bromide; selenium alkynide; acyl chloride; seleno-
ester
炔烃的氢金属化反应, 由于具有高的立体和区域选
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