第十二章羧酸及其衍生物教学版12-1.pptVIP

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  • 2017-06-19 发布于广东
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第十二章羧酸及其衍生物教学版12-1

§12-2 羧酸的结构 四、酚酸合成 工业上,加热加压下,苯酚钠与CO2作用生成邻羧基苯甲酸: 2) 若α-H被吸电子基(如-Cl)取代后,羧酸的酸性增强。 小 结: 3) 吸电子基距-COOH越远,对RCOOH的酸性影响越小。 ② 芳香酸(共轭效应、诱导效应) 1)酸性:C6H5COOH>CH3COOH 2)芳环上有吸电子基时,ArCOOH酸性增加。例如: ③ 二元酸 1) 酸性: pKa1<pKa2; pKa1<一元酸的pKa; 原因:两个-COOH,且-COOH有较强的-I(吸电子)效应。而-COO-则是供电子效应! 羟基酸是分子中同时具有羟基和羧基的化合物。 分类:根据羟基与羧基的相对位置不同,可将羟基酸分为:α-,β-,γ-,δ-,……羟基酸。将羟基连在碳链末端的称为ω-羟基酸。 命名:羟基作为取代基或按其来源用俗名。 四大试剂 ① grignard试剂→有机镁试剂RMgX ② 有机铜锂试剂:R2CuLi。能与卤代烷烃反应 ③ Wittig试剂(维悌希),与醛、酮反应 ④ 有机锌试剂 BrZnCH2COOC2H5。与醛、酮反应 三、 α-羟基酸的分解 讨论:a. 可利用分解反应来区别α-羟基酸与其他羟基酸; b. 可利用分解反应来制备少一个碳的醛或酸。 作业 (一)(二)(三)①③

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