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有机化学9-2
* 第2节 羧酸衍生物 9.5 羧酸衍生物的命名 (1)羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 它们经水解反应可转变为羧酸。 腈 (2)命名 酰卤和酰胺: 根据相应的酰基命名. 乙酰氯 环己烷甲酰氯 对苯二甲酰二氯 N,N-二甲基 甲酰胺 N-乙基 丁二酰亚胺 邻苯二甲酰胺 ε-己内酰胺 酸酐 相应酸名+酐 丙(酸)酐 乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐 酯 氯乙酸异戊酯 丁炔二酸二乙酯 β-萘甲酸乙烯酯 酸名+醇烃基名+酯 9.6 羧酸衍生物的物理性质 酰胺 有分子间氢键缔合作用,故: 物态 除甲酰胺外,其他伯酰胺均为固体. 沸点和熔点 氮上氢被取代后,显著降低. b.p. m.p. 82℃ 28℃ -20℃ 221℃ 204℃ 165℃ 水溶性 低级酰胺溶于水. N,N-二甲基甲酰胺和N,N- 二甲基乙酰胺可与水混溶,是很好的非质子极性溶剂. 9.7 羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物分子结构通式如下 发生反应部位 α-氢原子 羰基 亲核取代反应 还原反应 与grinard试剂的反应 9.7.1 取代反应 与水猛烈反应并放热 加热下易反应 需催化剂存在下进行 催化剂存在并长时间回流 1) 水解反应 催化剂存在并长时间回流 2)醇解反应 3)氨解反应 酯交换反应 酰基上亲核取代反应机理 四面体中间体 2 酰基化试剂相对活性 活性顺序 理论解释 活性取决于L离去难易 碱性： 酸性： -2.2 4~5 16~19 34 酸碱理论 9.7.2 还原反应 (甲)用氢化铝锂还原 不反应 (乙)用金属钠-醇还原(Bouveault-Blanc反应) (丙)Rosenmund还原 该反应是制备醛的一种好方法. 9.7.3 与Grignard试剂的反应 酰卤 酮 叔醇 酯 腈 9.7. 4 酯缩合反应（Claisen酯缩合） 以乙酸乙酯合成“三乙”为例加以说明 9.7.5 酰胺的特殊反应 1) 酸碱性 酰胺 具弱碱性 具弱酸性 亚酰胺 氢原子受两个酰基的影响,易以质子的形式被碱夺去,酸性比酰胺强,形成的盐较稳定. 2) 失水反应 合成腈最常用的方法之一. 3) Hofmann酰胺降级反应 酰胺与溴或氯在碱溶液中作用,脱去羰基生成伯胺的反应. 该反应可由酰胺制备少一个碳原子的伯胺,产率较高，产品较纯. Hofmann降解反应的机理 羧酸及其衍生物的相互转化 9.8 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的 应用 β-二羰基化合物: 指两个羰基被一个碳原子隔开的一类化合物。 9.8.1 丙二酸二乙酯的特性及其在有机 合成中的应用 合成取代乙酸： 制备二元酸： （甲）酮式分解 9.8.2 乙酰乙酸乙酯的特性及其在有机合成中 的应用 *
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