第五章 脂环烃.pptVIP

第五章  脂 环 烃 学习要求 1、掌握脂环烃的命名、顺反异构现象； 2、掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质，并了解碳环的大小与其稳定性的关系； 3、掌握环己烷的构象，椅式、船式和扭船式、a键和e键，了解它们的能量关系。 4、掌握一元、二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化萘的构象。 5、掌握下列概念或术语：张力环和无张力环、船式和椅式构象、直立键和平伏键、稠环烃、桥环烃、螺环烃。 第一节 脂环烃的分类、命名和异构现象 船式构象 椅式构象 十氢化萘的分子模型 第五节 环烷烃的合成 1. 三元环： 2 六元环D-A反应 其他环合成方法 脂环烃之间的转化（第二章） 贝克曼酯缩合反应（第十三章） 分子内的醛酮缩合 （第十一章） Robinson环合成法 （第十三章） 丙二酸二乙酯法 （第十三章） 己二酸与庚二酸受热脱水脱羧反应（第十二章） 利用分子内F-C酰基化或烷基化反应 （第七章） 三上三下；三左三右。 a键变e键，e键变a键，上下关系不变 4 环己烷的构象位能曲线图 由于存在很大的角张力和扭转张力，未取代环己烷不以平面构象存在，各个碳原子不在一个平面上（主要以椅式构象存在） 5、 取代环己烷的构象 1）单取代（以甲基环己烷为例）：甲基主要占据平键位置 （1）1，2-二取代 最稳定的构象是e键上取代基最