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炔烃二烯烃5
第五章 炔烃和二烯烃 第一部分 炔烃 第二部分 二烯烃 由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的?键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的 ? 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs. C : 2s22p2 ? 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳?键. 杂化轨道理论:两个成键轨道(?1, ?2),两个反键轨道 (?1*, ?2*) 两个成键 ? 轨道组合成了对称分布于碳碳 ? 键键 轴周围的,类似圆筒形状的 ? 电子云. (1)异构体——从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少.由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象. 的构造异构体: CH3CH2CH2C ?CH CH3CHC ?CH 1-戊炔 CH3 CH3CH2C ?CCH3 2-戊炔 炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名. 自学！！ 与金属钠作用 CH?CH CH?CNa NaC?CNa 与氨基钠作用 RC?CH + NaNH2 RC?CNa + NH3 烷基化反应 只生成几个分子的聚合物 CH?CH + CH?CH CH2=CH-C?CH 乙烯基乙炔 CH2=CH-C?CH CH2=CH-C?C-CH=CH2 二乙烯基乙炔 3 CH?CH 4 CH?CH 焦炭和石灰在高温电炉中反应 3 C + CaO CaC2 + CO CaC2 + H2O ? CH?CH + Ca(OH)2 甲烷的部分氧化法 2 CH4 CH?CH + 3H2 4 CH4 + O2 ? CH?CH + 2CO + 7H2 (A) 乙炔不稳定,易分解: CH?CH ? 2 C + H2 ??= -227 kJ/mol (B) 乙炔的爆炸极限: 3%~80%.为避免爆炸,一般用浸有丙酮的多孔物质(如石棉,活性炭)吸收乙炔后储存钢瓶中,以便于运输和使用. (C)乙炔燃烧: 2 CH?CH + 5 O2 ? 4CO2 + 2H2O ??= -270 kJ/mol --乙炔在氧中燃烧所形成的氧炔焰最高可达3000℃,因此广泛用来熔接或切割金属. H2C=CH-Cl 氯乙烯 [H2C=CH-OH]?CH3CHO 乙醛 CH?CH ? H2C=CH-OCH3 甲基乙烯基醚 H2C=CH-CN 丙烯腈 H2C=CH-OCOCH3 乙酸乙烯酯 —这些反应的结果可看成是这些试剂的氢原子被乙烯基(H2C=CH-)取
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