第一章糖化学改.ppt

生物化学biochemistry 第一章 糖类化学 概述 单糖的结构与性质 寡糖 多糖 共同点 糖类 不同点 有单糖、二糖和多糖； 有C5和C6糖； 有非还原糖和还原糖； 什么是糖？ 糖给大家的感觉是怎样的？ 举些生活中的糖的例子。 糖的作用？ 糖类物质广泛存在于自然界中，尤其是植物体中，可达80％以上（干物质）。如淀粉、纤维素和半纤维素、蔗糖、葡萄糖等。 二、定义 糖类是由C、H、O元素组成，多数糖类可用Cn(H2O)m来表示，旧称为碳水化合物。 适合该式的物质不一定都是糖，且有的糖的分子式并不符合该式，称碳水化合物并不恰当。 一些多糖是同非糖物质如肽、脂质或硫酸相连接的；一些多糖的组成单位是单糖的衍生物如乙酰糖胺、硫酸糖胺或糖醛酸。 从化学结构上看，糖类是一类多元醇的醛衍生物或酮衍生物，或是多羟醛或多羟酮及其缩聚物及某些衍生物的总称。 第二节 单糖的结构与性质 一、结构 单糖：具有一个自由羰基或酮基，以及由两个以上羟基的糖类物质。可分为醛糖和酮糖。重要单糖有核糖(ribose)、脱氧核糖(deoxyribose)、葡萄糖(glucose)、果糖(fructose)和半乳糖(galactose)。 构型（configuration） 指在立体异构体中的原子或取代基团由于共价键的改变而呈现出不同的空间排列结构。 构型改变涉及共价键的断裂和重新形成，进而导致光学活性的变化。它有两种：D-型和L-型。 对单糖而言，构型涉及到的是D-型，L-型，进而影响到单糖的旋光性d(+)， l(－)或dl(±)。 构象(conformation) 指分子中由于共价单键的旋转所表现出的原子或基团的不同空间排布。 构象变化不需要共价键的变化，也没光学活性的变化，但涉及到次级键的改变。 对单糖而言，构象涉及到的是立体结构，呋喃式或吡喃式上的船式或椅式构象。 D-Glu由直链式写出环状的Haworth式？ 第三节 寡糖 一、寡糖 是由2～10个单糖通过糖苷键连接而成的。 二、常见的寡糖 1.麦芽糖(maltose) 2分子葡萄糖，? (1?4)糖苷键 2.纤维二糖(cellobiose) 2分子葡萄糖，β(1?4)糖苷键 3.蔗糖(sucrose) ?－葡萄糖，?－果糖，(1?2)糖苷键 葡萄糖?(2→1)果糖苷 4.乳糖(lactose) ?－半乳糖，?－葡萄糖, ?(1?4)糖苷键 葡萄糖?(1?4)半乳糖苷 5.棉籽糖(raffinose) ?-半乳糖, ?-葡萄糖, ?-果糖 ? (1?6) ? , ? (1?2) 第四节 多糖 多糖：也称聚糖，是由10个以上的单糖分子缩合而成。是高分子化合物，无还原性，有旋光性但不呈现变旋现象，无甜味，大多不溶于水，一般不能结晶。 组分：同多糖、杂多糖、复合多糖 功能：贮存、结构支持、生物活性 提要 一、单糖 1. 重要单糖代表：glu(葡萄糖）, fru（果糖）, rib（核糖）, drib（脱氧核糖）, gal（半乳糖）链式结构 2. 链式、环式结构，构象（椅式稳定【船式】） 3. 性质（化学性质）：了解反应现象及应用。 ①脱水：与酸反应成糠醛，糖的定性反应。②与碱：弱碱互变，强碱分解。③氧化；④还原：葡萄糖生成山梨醇。 ⑤酯化；⑥成苷：有α和β两种糖苷键。⑦成脎：可根据其形状与熔点鉴定糖。⑧氨基化 4.衍生物：氨基糖、糖醛酸、糖苷、糖醇、磷酸糖 二、寡糖 掌握lac（乳糖）,mal（麦芽糖）,suc（蔗糖）,raf（绵子糖）（组成单位及糖苷键，结构 三、多糖 淀粉、糖原、纤维素的结构 了解粘多糖、糖蛋白、糖脂的作用 四、计算 比旋计算，注意单位。 例题 1. 糖是生物体维持生命活动提供能量的___ A 次要来源 B 主要来源 C 唯一来源 D 重要来源 4. 纤维素的组成单糖和糖苷键的连接方式____ A α-1→4-葡萄糖 B β-1→3-葡萄糖 C β-1→4-葡萄糖 D β-1→4-半乳糖 5. 直链淀粉遇碘呈_____，支链淀粉遇碘呈____ A 红色 B 黄色 C 紫红色 D 蓝色 8. 组成淀粉的单糖通过_____糖苷键连接。 A α-1,4 B β-1,4 C α-1,6 D β-1,6 10.