有机化学醇研究.pptVIP

醇的结构 醇和酚的分子中都含有羟基 醇的命名 (1) 习惯命名法 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名. (2) 系统命名法 选择主链: （1）直接连上主体官能团-OH （2）若有双键、叁键，尽量包含。 （3）含碳数多 （4）取代基多 标位次: 主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始; 写名称： 按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。 ( 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。 自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水（低级醇是由于氢键,随着烃基的增大, 烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似）。 醇的性质主要是由它的官能团（—OH）决定的。 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有： 烃基结构的不同也会影响反应性能，或导致反应历程的改变：如分子重排反应。 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相似的性质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放出氢气： 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠.其水解是一可逆反应,平衡偏向生成醇的一边: —这是制备卤烷的重要方法: 由伯醇制备相应的卤烷(碘烷除外),一般用卤化钠和浓硫酸为试剂: 重排: 有一些醇（除大多数伯醇外）与氢卤酸反应，时常有重排产物生成，如： 补充1：扩环重排-取代（课后作业相似） 大多数伯醇不发生重排：这是由于它们与氢卤酸的反应是按SN2历程进行的： 与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯： 高级醇的酸性硫酸酯钠盐,如:C12H25OSO2ONa,是一种合成洗涤剂. 按反应条件不同,可以发生分子内脱水而生成烯烃;也可以发生分子间脱水而生成醚类: 温度的影响——低温有利于取代反应而生成醚；高温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。 醇结构的影响——一般叔醇脱水不生成醚，而生成烯烃。 醇脱水反应常用的脱水剂——浓硫酸、氧化铝（无重排产物）。 补充2：扩环重排-消除（课后作业相似） 补充3：二次重排的例子（少，不要求） 氧化剂：高锰酸钾、铬酸 伯醇氧化—醛—羧酸；仲醇氧化—酮。 （2）叔醇分子，只有在剧烈条件下发生氧化，则碳链断裂，生成含碳原子较少的产物： （4）伯醇和仲醇的脱氢—生成醛、酮 最早是由木材干馏而得，又称“木醇”或“木精”。是无色有酒精气味易挥发的液体。 近代工业以合成气和天然气(主要成分为甲烷) 为原料，在高温、高压和催化剂存在下合成： 甲醇被大众所熟知，是因为其毒性。工业酒精中大约含有4%的甲醇，被不法分子当作食用酒精制作假酒，而被人饮用后，就会产生甲醇中毒。 甲醇摄入量超过4克就会出现中毒反应，误服一小杯超过10克就能造成双目失明，饮用量大造成死亡。甲醇的致命剂量大约是70毫升。 甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于精细化工，塑料等领域，用来制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲酯等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。甲醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料，也加入汽油掺烧。 。 俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体。 乙醇密度比水小，能跟水以任意比互溶，它的水溶液具有特殊的香味，并略带刺激性。 作为溶剂，乙醇可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、甘油、硝基甲烷和甲苯等溶剂混溶。 乙醇是酒的主要成分。 酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比，通常是以20℃时的体积比表示的，如50度的酒，表示在100毫升的酒中，含有乙醇50毫升(20℃)。 （西方国家常用proof表示酒精含量，规定200proof为酒精含量为100％的酒。如100proof的酒则是含酒精50％。）  啤酒的度数则不表示乙醇的含量，而是表示啤酒生产原料，也就是麦芽汁的浓度，以12度的啤酒为例，是麦芽汁发酵前浸出物的浓度为12％(重量比)。麦芽汁中的浸出物是多种成分的混合物，以麦芽糖为主。  啤酒的酒精是由麦芽糖转化而来的，由此可知，酒精度低于12度。如常见的浅色啤酒，酒精含量为3．3-3．8％；浓色啤酒酒精含量为4-5％ 饮酒后，乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接