【金版教程】2016高考化学一轮复习机化学基础5有机合成与推断(选修5)研究.ppt

能力层面?学科素养培优 * 选修5　有机化学基础 第5节　有机合成与推断 知识层面?主干层级突破 * * * 考点一　有机合成中的综合分析 一|知识梳理 1. 有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程 基础原料―→中间体―→目标化合物。 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物―→中间体―→基础原料。 (2)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ①CH2CH2＋HClCH3CH2Cl， ②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl， ③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， ⑤CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。 3. 有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 ①与HCN的加成反应 ②加聚或缩聚反应 如nCH2===CH2CH2—CH2。 ③酯化反应，如CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 (3)常见碳链成环的方法 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除。 如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。 ②通过消去或氧化反应可消除—OH。 如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。 ③通过加成或氧化反应可消除—CHO。 如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。 ④通过消去反应或水解反应可消除卤素原子。 如CH3CH2Cl消去反应生成CH2===CH2，CH3CH2Cl水解反应生成CH3CH2OH。⑤通过水解反应可消除。 如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解生成CH3COOH和C2H5OH。 (3)官能团数目的改变 如①CH3CH2OHCH2===CH2 X—CH2CH2—XHO—CH2CH2—OH； (4)官能团位置的改变 如①CH3CH2CH2ClCH3CH===CH2 CH3CHClCH3； ②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 (5)官能团的保护 ①为了防止—OH被氧化可先将其酯化。 ②为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成。 二|题组训练 [2014·大纲全国卷]“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8XY试剂b 反应1的试剂与条件为________， 反应2的化学方程式为__________________， 反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为__________________，该产物的名称是________。 答案：(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C16H21O2N 考点二　有机综合推断题的突破策略 一|知识梳理 1. 有机推断方法 (1)正向推断法 正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料→中间产物→目标产物。 (2)逆向推断法 其基本思路是：目标产物―→中间产物―→原料。 ①首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。 ②以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。 ③在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率