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第十六章 杂环化合物 §16―3 五元杂环化合物的化学性质 作业 * 第十六章 杂 环 化 合 物 主讲：杨大伟 【本章重点】 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。 【必须掌握的内容】 1. 杂环化合物的命名方法 2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性 3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质 §16―1 概 述 §16-1-1 杂环化合物的涵义 O、N、S、P等杂原子的环状化合物 §16-1-2 杂环化合物的命名 一. 音译法： 在同音汉字左边 + 口字 二. 杂环及环上取代基的编号 1、母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”。杂原子 邻位的碳原子也可依次用α、β、编号。 2、当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序编号 §16―2 杂环化合物的结构与芳香性 芳香性的杂环与苯环的异同点 1. 五元杂环化合物 芳香性次序是： 离域能 150.5 117 88 67 kj / mol 2. 六元杂环化合物 一、亲电取代反应 富电子体系，性质比苯活泼 二、五元杂环化合物亲电取代反应的定位规律 α- 位上有取代基 β- 位上有取代基 三、常见的五元杂环化合物 1. 呋喃和糠醛 糠醛类似苯甲醛， Cannizzaro反应，羟醛缩合等反应 2. 吡咯 吡咯的酸碱性： 吡咯环不如苯环稳定，易被氧化 §16―4六元杂环化合物的化学性质 一、吡啶的化学性质 1. 碱性与成盐： A B C D 成盐： 非质子的硝化试剂、磺化试剂，或用卤素等 2. 吡啶环上的亲电取代反应 特点：困难 3. 吡啶环上的亲核取代反应 4、氧化还原 二、喹啉的化学性质 1、亲电取代反应 亲核取代 亲电取代 2、亲核取代反应 *