2017年高中化学 知识导学 第1章 有机化合物的结构与性质 第2节 有机化合物的结构与性质（第2课时）同分异构现象及结构与性质的关系学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第2课时　同分异构现象及结构与性质的关系 案例探究 在自然界里，许多生物在遇到外界敌人侵袭时，常用自身分泌出的化学物质进行防卫，并形成了保护发展自身的“化学武器”，这是在生物进化过程中逐渐形成的。有一种蚁，它们通过分泌一种有气味的物质来传递警戒信息，这种物质中含有正十一烷。还有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫2甲基十七烷的物质。为了捕杀这种害虫，人们利用化学反应合成这种2甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把虎蛾诱杀。 这种昆虫之间用以传递信息而分泌的化学物质叫昆虫信息素。用合成信息素的方法消灭害虫、保护作物已成为很有发展前途的生物化学的新领域。 雌蚕蛾分泌的“蚕蛾醇”能吸引同类雄蛾，这种蚕蛾醇有两种结构，一个顺式排列，一个反式排列，但只有一种能传递信息。 我们看见事物的原理也与顺反式结构有关。看东西离不开“视黄醛”。当顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从蛋白质上分离。这个信号传送给大脑，即产生视觉。 这两种结构我们在化学上称为顺反异构体，它是同分异构现象的一种。对我们研究同分异构非常重要，尤其是在药物学方面，很多药物中选用特定结构的物质，若用同分异构体可能有害。 思考: 1. 何为同分异构现象？何为同分异构体？ 2. 互为同分异构体的物质在性质上相同吗？ 自学导引 一、有机化合物的同分异构现象 1. 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做 _______ ，具有同分异构现象的化合物互称为 _______ ，它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是 _______ 化学变化。同分异构体的特点是相同，_______ 不同，_______ 不同。 2. 同分异构现象的类别 （ 1 ） 碳链异构，由于 _______ 不同产生的异构现象。 （ 2 ） 位置异构，由于 _______ 不同产生的异构现象，如CH3CH═CHCH2和CH2═CH—CH2—CH3。 （ 3 ） 官能团异构，由于具有不同的 _________ 而产生的异构现象。 如CH3CH2CH2CH3和等。 答案 （ 1 ） 同分异构现象　同分异构体　分子式　结构化学性质（ 2 ） 碳骨架　官能团位置（ 3 ） 官能团 二、有机化合物结构与性质的关系 1. 官能团与有机化合物性质的关系 官能团是 ______ ，一种官能团决定 ______ 类化合物的化学性质。一类是 ______ ，如；另一类是，如C、C等。 由于碳原子的不饱和程度，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃，如烯烃、炔烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，而烷烃则无此性质。 2. 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 推测有机物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互 _______ ，如比， _______ 原因是甲基对苯环的影响，使得更活泼，同时苯环对甲基的影响使得 _______ 更活泼。 （ 1 ） 决定有机物化学性质的原子或原子团　一　一些官能团中含极性较强的键　官能团中含不饱和碳　活泼（ 2 ） 影响　活泼　苯环上的H原子　甲基 疑难剖析 一、同分异构现象和同分异构体 1. 概念 有些分子分子式相同，但结构不同，如C4H10有两种结构: CH3CH2CH2CH3和。我们把具有相同分子式，但具有不同结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 注意: “同”指分子组成相同即分子式同、相对分子质量同。但相对分子质量相同不一定是同分异构体，如: C9H12（ 壬烷 ） 和C10H8（ 萘 ） : Mr=128。 再如: CH3CH2OH（ 乙醇 ） 和HCOOH（ 甲酸 ） : Mr=46。 “异”指结构不同，即分子中原子之间的连接方式不同。 同分异构体之间可能属同类物质，也可能属不同类物质。属同类物质时，化学性质相似，物理性质不同；属不同类物质时，化学性质、物理性质均不同。 2. 同分异构体的类型 （ 1 ） 碳链异构: 指的是因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 （ 2 ） 位置异构: 指的是因分子中取代基或官能团在碳链（ 或碳环 ） 上的位置不同而引起的异构现象，如正丙醇和异丙醇，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等。 （ 3 ） 官能团异构: 指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如: 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。 常见的官能团异构: 烯烃～环烷烃