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(四川素材)2017学年重难点一本过·四川高二化学人教版选修5:第二章烃和卤代烃重难点十二溴乙烷与卤代烃的化学性质与
【要点解读】
一、溴乙烷
(1)溴乙烷:C2H5Br
(2)物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点38.4℃,密度比水的大;
(3)化学性质:
1)水解反应:C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
强调:①卤代烃的水解反应的条件:NaOH的水溶液;②水解反应的类型是取代反应;
2)消去反应:C2H5Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
特点:消去是卤素与邻位碳上的氢,因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应;消去反应的定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应.
二、卤代烃
(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R-X.饱和一卤代烃的通式为CnH2n+1X.
(2)分类:①按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.②按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃.③按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.
(3)命名:1)习惯命名法:适用于简单的卤代烃.例如:CH3CH2CH2Cl?? CH3CH=CHBr???? CHCl3?????? 正丙基氯????? ?丙烯基溴???? ?氯仿?2)系统命名法:①选择含有卤素原子的最长碳链,根据主碳链的碳原子数称为“某烷”;
【重难点指数】★★★
【重难点考向一】 溴乙烷的水解
【例1】(双选)下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)( )
A.溴乙烷 B.乙醇 C.橄榄油 D.苯乙烯
【答案】AC
【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质,有机物滴入水中会出现分层现象,说明该有机物不溶于水;滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失,说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质,据此进行解答。
【重难点考向二】 溴乙烷的消去反应
【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应( )
A.碳氢键断裂的位置相同
B.碳溴键断裂的位置相同
C.产物相同,反应类型相同
D.产物不同,反应类型相同
【答案】C
【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;2-溴丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;A.1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键,2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键,碳氢键断裂的位置不同,故A错误;B.1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Br键,2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断2号C的C-Br键,碳溴键断裂的位置不同,故B错误;C.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成1-丙烯,故C正确;D.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成1-丙烯,故D错误;故选C。
【名师点睛】考查有机物的结构和性质,注意Br原子的位置,溴代烃在氢氧化钠醇溶液中可发生消去反应,注意把握有机物的结构;卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,是与卤素原子相邻的碳上的一个氢同时脱去,形成不饱和键。
【重难点考向三】 溴乙烷中溴元素的检验
【例3】要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入溴水振荡,观察水层是否有棕红色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【名师点睛】考查检验某溴乙烷中的溴元素的实验题,检验溴乙烷中溴元素,应在碱性条件下水解,最后加入硝酸酸化,加入硝酸银,观察是否有黄色沉淀生成,据此即可解答。
【重难点考向四】卤代烃的应用
【例4】以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应是( )
A.加成-消去一取代 B.取代一消去-加成
C.消去-取代一加成 D.消去-加成-取代
【答案】D
【解析】以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1,2-丙二醇,故选D。
【名师点睛】考查有机物
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