- 1、本文档共10页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
有机合成、有机推断 必备基础知识
有机合成、有机推断 必备基础知识
一、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 nH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—CC—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形主要化学性质 光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化;可加聚 跟X2、H2、HX加成;易被氧化跟H2加成;Fe催化下卤代;硝化、化反应 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子
—X C2H5Br
(Mr:109) 卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇 R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om 醇羟基
—OH CH3OH
(Mr:32)
C2H5OH
(Mr:46) 羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应 140℃分子间脱水成醚
170分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛 醚 R—O—R′ 醚键
C2H5O C2H5
(Mr:74) C—O键有极性酚 —OH
(Mr:94) —OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛 HCHO
(Mr:30)
(Mr:44) HCHO相当于两个
—CHO
有极性1.与H2加成为醇
2.被氧化剂氧化为酸 羰基
(Mr:58) 有极性与H2加成为醇被氧化剂氧化为酸羧酸
(Mr:60) 受基影响,O—H能电离出H+受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性
2.酯化反应酯 HCOOCH3
(Mr:60)
(Mr:88) 酯基中的碳氧单键易断裂 发生水解反应生成羧酸和醇
烃和烃的衍生物知识网络:
试剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2水(Br2) KMnO4/H+ 烷烃 ×(√) × 烯烃 √ √ 炔烃 √ √ ×(√) × ×(√) √ R—Cl × √ × × × × R—OH √ × × × √ √ √ √ × √ √ R—CHO × × × × √ √ R—COOH √ √ √ √ × × RCOOR’ × √ × × × × 三、有机合成的常规方法
(1)官能团的引入:
①引入羟基:烯烃与水加成;醛(酮)与氢气加成;卤代烃的碱性水解;酯的水解等;
②引入卤原子:烃与X2的取代;不饱和烃与HX或X2的加成;醇与HX的取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C;醇的氧化引入C=O等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键; ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO) ④通过消去或水解消除卤原子。
(3)官能团间的衍变:
一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
二元合成路线
芳香化合物合成路线
⑴由乙醇的催化氧化,可推测:
⑵由乙醇的消去反应,可推测:
(3)由乙醇的脱水生成乙醚,可推测:略
⑷由酯化反应原理,可推测:(肽键同)
有机合成、有机推断方法
一、基本方法
(结构、反应、性质、现象特征)
结论检验 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸 ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解③羧酸钠 NaOH水溶液
①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 X) H2、催化剂 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 (-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 A是醇(-CH2OH)或乙烯 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基
水解反应 -X、酯基、肽键 、多糖等
消去反应 卤代烃、醇 突破口3、据反应物性质确定官能团 :
反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3
您可能关注的文档
最近下载
- 杵针技术PPT课件.pptx
- 西门子200PLC型号选型.pdf
- 大学军事理论课教程第三章军事思想第四节当代中国军事思想.pptx
- 人的本质是社会关系的总和.pptx
- 2024贵州贵阳乌当富民村镇银行秋季招聘笔试历年典型考题及考点剖析附带答案详解.docx
- JB∕T 13953-2020 全断面隧道掘进机用盘形滚刀刀圈.pdf
- 工艺品雕刻工(三级)理论试卷01及其答案.doc VIP
- 广东省深圳市2023-2024学年高二上学期期中英语试题(含答案).docx VIP
- 企鹅 教学(1)创意画 幼儿美术课件.ppt
- (2023春)部编版六年级语文下册《习作五 插上科学的翅膀飞》教案及教学反思.docx VIP
文档评论(0)