有机化学第8版第十三章胺和生物碱.ppt

例题与讨论 珍爱生命 远离毒品 例题：用化学方法鉴别下列化合物 （1）苯胺和二苯胺 （2）乙胺、甲乙胺、三甲胺 各取少许溶液于试管中，分别加入亚硝酸，室温有气体产生的是苯胺，有黄色物质产生的是二苯胺。 各取少许溶液于试管中，分别加入亚硝酸，有气体产生的是乙胺，有黄色物质产生的是甲乙胺。 小结：胺与亚硝酸的反应可以用来鉴别伯、仲、叔胺 脂肪胺 伯胺： 仲胺： 叔胺： 芳胺 伯胺： 仲胺： 叔胺： 显示碱性－成盐。 生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。 放出氮气。 C-亚硝基化合物，反应液呈橘黄色。 生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。 低温下生成重氮盐。加热放出氮气。 5、芳香胺的亲电取代反应 -NH2、-NHR、-NR2使苯环强烈活化，取代基进入邻、对位。即使有钝化基团也易发生亲电取代反应。 （1）卤代 例1：由苯合成对溴苯胺 想一想 ？ 第二节 重氮盐和偶氮化合物 Diazo Salt and Azo Compounds 重氮化合物： -N2-只有一端与烃基相连的化合物。 偶氮化合物： -N2-两端都与烃基相连的化合物。 重氮甲烷 氯化重氮苯 苯重氮酸 偶氮苯 4-甲基-4-羟基偶氮苯 一 重氮盐的制备与结构 一般不稳定，需5℃以下保存，离子型化合物，易溶于水，不溶于一般有机溶剂，干燥时遇热和震动易爆炸。 二、重氮盐的性质 （一）、重氮基被取代（放氮反应） 由苯胺合成2,4,6-三溴苯甲酸 例题：由苯合成1，3，5-三溴苯 （二）、偶联反应（留氮反应）(Coupling reaction) 条件：低温，中性、弱碱性或弱酸性； 活性高的芳香族化合物（酚、芳胺等） 对羟基偶氮苯（橘黄色） 反应类型：亲电取代反应。 反应的产物：偶氮化合物（一般具有鲜艳的颜色）。 反应的位置：对位；若对位有基团，则在邻位；若对位和邻位均有取代基，也不在间位发生偶联反应。 4-二甲氨基偶氮苯（黄色） 第三节 生物碱（alkaloid） 一、生物碱的概念及临床应用 1、定义：存在于生物体内（主要是植物体内）具有显 著生理活性的含氮碱性有机化合物。 2、性质：苦、毒、无、固、旋、盐、淀、色 苦：生物碱一般具有苦味。 毒：一般来说毒性很强。量少可作药物，量大引起中毒，甚至死亡。 无：一般为无色。个别有颜色。如：黄连素为黄色。 固：一般为固体。个别为液体。如烟碱（尼古丁）为液体。 旋：一般具有旋光性，多为左旋。 盐：与酸成盐。 淀：生物碱遇一些试剂生成沉淀。如：碘化汞钾（K2HgI4）、碘化铋钾（KBiI4）、I-KI等。 色：生物碱遇一些试剂发生颜色反应。常用的生物碱显色剂有：1%的钒酸铵的浓硫酸溶液、1%的钼酸钠的浓硫酸溶液、甲醛的浓硫酸溶液，等。 如：甲醛的浓硫酸溶液遇吗啡呈紫红色，遇可待因呈兰色。 * * * * 烟碱（nicotine）是烟草中的主要成分之一，具有很强的毒性。据报道，一支香烟中的尼古丁可毒死10只小白鼠，25支香烟中的尼古丁能毒死一头牛，40～60毫克尼古丁可使人致死。尼古丁损害脑细胞，使吸烟者出现中枢神经系统症状；引起血压升高、心跳加快，甚至造成心律不齐、诱发心脏病；引起胃痛及其它胃病；损害支气管粘膜，引发慢性支气管炎；还有致癌作用等。 烟碱主要以柠檬酸、苹果酸等结合成盐的形式存在于根和叶中，尤以叶中含量最高。由于产地和品种不同,一般1~8% 中医主用于治疗肠胃湿热呕吐、泻痢、疮疡痈肿和心火亢盛、烦躁不眠、热病神昏、谵语及耳目肿痛、口舌生疮各病症；西医也将它作为良好的苦味健胃药和治疗痢疾的特效药 据报道，用黄连素治疗烫伤烧伤，不论是沸水、沸油烫伤，还是柏油、煤火烧伤，其治愈率均为100％。临床使用证明，用黄连素治疗烧伤创面，不仅能有效地防止感染，缩短疗程，并能减轻创面疼痛，患者有清凉舒适感，除用药前已严重感染的创面外，二度烧伤基本不留疤痕。若将黄连一味研末，用油调成稀膏，对轻度烧伤外涂患处，也能收到98．5％以上的效果。此外，将黄连粉装入胶囊口服，每次2克，每四小时1次，对大叶性肺炎、伤寒等高烧病人，可起到迅速退热的作用 第十三章 胺和生物碱 第一节胺 一 分类和命名 二 胺的制备 三 胺的结构与性质 第二节重氮盐和偶氮化合物 一重氮盐的制备与结构 二 重氮盐的性质 第三节 生物碱（alkaloid） 定义： 氨分子(NH3)中的氢原子被烃基取代后的化合物 一、分类和命名（classification and nomenclature） 1、分类 （1）按与氮原子相连的烃基数目不同分为： 第一节 胺 （amine） 伯胺(一级胺， 1° 胺) (primary amine)： 定义：氨分子中只有一个氢原子被烃基取代。 通式：RNH2 。官