有机化学实验报告：环己酮的制备.doc

环己酮的制备 华南师范：cai 前言: 环己酮，无色透明液体，分子量98.14 密度 0.9478 g/mL 熔点 ?16.4 °C 沸点 155.65 °C 在水中微溶； 在乙醇中混溶。带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。环己酮有致癌作用。环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂。 醇的氧化是制备醛酮的重要方法之一。本实验通氧化环己醇制备环己酮，氧化剂可以用铬酸或次氯酸，由于铬酸和它的盐价格比较贵，且会污染环境，用次氯酸或漂白粉来氧化醇可以避免这些缺点，产率也高。所以本实验采用次氯酸做氧化剂。 其他重要数据： 环己醇，有樟脑气味的无色粘性液体, 熔点25.2℃沸点： 160.9 ℃ 环己酮和水形成恒沸点混合物，沸点95℃，含环己酮38.4%，溜出液中还有乙酸，沸程94~100℃ 反应方程式： 1、实验部分 1.1实验设备和材料 实验仪器：搅拌器、滴液漏斗、温度计、250 mL三颈烧瓶、酒精灯、锥形瓶、冷凝管、蒸馏烧瓶、接液管、分液漏斗 实验药品：环已醇、次氯酸钠、冰醋酸、无水碳酸钠、无水硫酸镁、氯化铝、沸石、氯化钠、碘化钾淀粉试纸 1.2实验装置 反应装置 蒸馏装置 分液装置 1.3实验过程 混合反应：向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250 mL三颈烧瓶中依次加入5.2 mL（5 g，0.05 mol）环已醇和25 mL冰醋酸。开动搅拌器，在冰水浴冷却下，将38 mL次氯酸钠水溶液（约1.8 mol/ L）通过滴液漏斗逐滴加入反应瓶中，并使瓶内温度维持30～35 ℃，加完后搅拌5 min，用碘化钾淀粉试纸检验应呈蓝色，否则应再补加5 mL次氯酸钠溶液，以确保有过量次氯酸钠存在，使氧化反应完全。在室温下继续搅拌30 蒸馏粗产品：向反应混合物中加入30 mL水、3 g 除杂干燥：在搅拌下向馏出液分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒入分液漏斗中，分出上层有机层；用无水硫酸镁干燥，过滤得到产物。 2 结果与讨论 2.1实验现象 实验步骤 实验现象 混合反应 加入次氯酸后，无色溶液变成乳白色，温度稍有升高，升高到28℃。用碘化钾试纸检验成紫色。充分反应后，溶液呈无色透明状液体，加入适量饱和亚硫酸氢钠后，用碘化钾试纸不显色。 蒸馏得粗产品 加入氯化铝后，有大量的 白色烟雾产生，一会后，白色烟雾消失，溶液呈淡黄色。混合液体在82℃时开始沸腾，到98 除杂干燥 加入分液漏斗后，溶液分为两层，上层为淡黄色油状液体（产品），下层为无色透明液体（水层）。产品为淡黄色液体，有怡人的气味，产量有3.2g 2.2 产率与产量 产量：产物为淡黄色液体3.2g 产率：3.2/4.9=65.3% 2.3环己酮的沸点为156℃，而在蒸馏得粗产品中，温度为98℃ 环己酮的沸点为156℃，但环己酮能与水形成共沸物，从而降低了环己酮的沸点，温度在98℃即可蒸出产物，但含有杂质。通过对粗产品除杂，可以得到较纯的环己酮，此时再蒸馏环己酮，温度即可达到环己酮的沸点156 2.4加入次氯酸充分反应后，溶液呈乳白色的原因分析 加入次氯酸充分反应后，溶液本应是无色透明溶液，而此时溶液仍呈乳白色，是因为加入次氯酸钠过多。次氯酸钠在有机试剂中溶解度比较低，当次氯酸钠过多时，容易析出，从而使溶液呈乳白色。 2.5提高产率的因素分析 2.51反应温度尽量控制在30℃左右，反应温度过低则不反应，温度过高则易挥发。 2.52加入次氯酸不宜过多，否则中和时加入较多的亚硫酸氢钠，从而造成蒸馏时间过长。 2.53加热蒸馏要充分，，蒸馏粗产品过程中，由于检验时油状液体较难判断，可以根据气味 或蒸馏温度的变化判断蒸馏是否完全，而判断反应的终点。