种苯磺酸酯类光致产酸剂的合成与性能研究.PDF

第43卷第 10期 应 用 化 工 Vo1．43No．10 2014年 1O月 App~edChemicalIndustry 0ct．2O14 一 种苯磺酸酯类光致产酸剂的 合成与性能研究 王筠，杨欢欢，李全 良，谢建平 (周口师范学院化学化工学院，河南 周13 466000) 摘 要：以苯酐、盐酸羟胺和4．甲基苯磺酰氯为原料，合成了Ⅳ．羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯，并利用红外、核 磁共振和紫外对其进行表征，研究了溶解性、紫外吸收和光刻等性能。结果表明，该产酸剂在常见有机溶剂中表现 出良好的溶解性 ，并在248nm处有好的透明性，可应用于深紫外光致抗蚀剂体系。 关键词：光致产酸剂；合成 ；光刻技术 中图分类号：TQ594；0623 文献标识码 ：A 文章编号：1671—3206(2014)10—1830-03 Synthesisandcharacterizationofoneofthebenzenesulfonates asphotoacidgenerator WANGJun，YANGHuan—huan，LIQuan—liang，XIEJian-ping (DepartmentofChemistry，ZhoukouNormalUniversity，Zhoukou466000，China) Abstract：Phthalimidotosylatewassynthesizedfrom phthalieanhydride，hydroxylaminehydrochlorideand p-toluenesulfonylchloride，whichwascharacterizedbyIR，H NMR andUltravioletspectrographtostudy itssolubilityandabsorptionpropertiesofUV．Theresultsshowshtatphthalimidotosylatehasgoodsolubili— ty，finetransparency，whichcanbeusedasphotoaeidgeneratorindeepUV resistsystem． Keywords：photoaeidgenerator；synhtesis；lihtographictechnology 以半导体和集成电路发展为支撑的微电子技术 化物 (如三氯苯乙酮、三溴甲基苯基砜等)、翁盐 奠定了现代信息技术的基础，它已渗透到互联网、电 类-l5(主要是硫翁盐和碘鳙盐)、磺酸酯类 (主要 信、计算机、生产 自动化等现代社会的各个领域 J。 有Ⅳ一对甲苯磺酰氧邻苯二甲酰亚胺、Ⅳ．三氟甲烷磺 半导体集成电路研究和发展的关键就是光刻技术及 酰氧琥珀酰亚胺、Ⅳ_三氟甲烷磺酰氧萘二甲酰亚胺 其相关的光致抗蚀剂。光致抗蚀剂是指在紫外光、 等)。由于磺酸酯类在光照后分解 出的磺酸毒性 激光、电子束、x射线等光源的照射下，溶解度发生 小，环境危害少，且酸强度和酸扩散度适当，因此，在 变化的耐刻蚀薄膜材料 2J。1980年 IBM公司的 248nm光刻胶中得到普遍使用。 Willson和 It0发现光致产酸剂(PAG)及化学增幅效 本文以苯酐和盐酸羟胺为原料，经两步反应，合 应在光刻技术中重要的作用 J。PAG在光辐照下会 成Ⅳ一羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯，并研究其 分解出酸性产物，加热后，酸催化聚合物分子链发生 光刻应用方面性能。 反应，增强光刻胶材料曝光前后的溶解能力的差异， 1 实验部分 同时重新释放出酸，能继续催化聚合物发生反应，使 1．1 试剂与仪器 聚合物完全发生反应所需要的能量变小，从而大幅 邻苯二甲酸酐、对