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有机化合物官能团的检验 李摘要：有机化合物的数目十分庞大。根据有机化合物的碳架结构和官能团组成可以对数目庞大的有机物分类。但是由于碳架分类法过于笼统，不能将不同结构、不同性质的有机化合物加以有效区分，更为常见的是官能团分类法。决定有机化合物化学性质的原子或者原子团称为官能团。所以要想充分认识有机化合物，那么就要根据官能团来区分有机化合物，认识有机化合物。 关键字：官能团鉴定 有机物 有机分子中比较常见的官能团主要有碳碳双键、三键、卤素原子、苯环、羟基、醚键、羰基、羧基、酰基等。有时候我们可以根据相关的官能团来分辨有机物的类别。例如：根据碳碳双键，该有机物属于烯烃；根据羰基，可以判断该有机物属于醛或酮。 （一）．碳碳双键 碳碳双键为sp2杂化。化学式为。碳碳双键的化学性质主要表现在氧化、加成和加聚上。共轭二烯烃为单双键交替的化合物，具有不同的化学性质。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时主要现象时酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，这可以用来鉴别烷烃和烯烃。 　(1)鉴别苯、1,3-环乙二烯、环乙烷 (2)鉴别2－戊烯、1,1－二甲基环丙烷及环戊烷 (二)．碳碳三键 炔烃的化学性质主要表现在碳碳三键上。三键碳上的氢原子具有活泼性，和单键及双键相比较，三键碳的电负性比较强，使得C—H键上的电子云更靠近碳原子，使得炔烃易解离为质子和比较稳定的炔基负离子。因此，炔烃具有与烯烃和烷烃不同的化学性质。 (1)鉴别共轭二烯烃、环烯烃、炔烃 (2)鉴别己烷、1-己烯及1-己炔 (3)鉴别甲苯、甲基环己烷、3－甲基环己烯 （三）．卤素原子 烃类物质中的一个氢原子或者多个被卤素原子取代，使得卤代烃的化学性质比较活泼，可以与多种物质反应，生成不同的有机化合物。由于卤原子的电负性较大，C—X键为极性共价键，卤素带部分的负电荷，且随着卤素电负性的增大，C—X键的极性增加。此外C—X键比C—C键、C—H键具有更大的可极化性，具有更强的反应性能。 鉴别苄氯 （四）．羟基 羟基是醇的官能团，醇一般可看做是烃分子中的氢原子被羟基取代的化合物。而芳香苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称作酚。酚的官能团也是羟基，但是酚和醇的化学性质并不相同。醚可看做是酚或醇的衍生物，它可看作是醇或酚上的羟基上的氢被烃基取代的化合物。 伯、仲、叔醇的反应活性并不相同，Lucas试剂与它们反应速率不同，这个性质可用于鉴别醇。当试剂加入醇中，开始形成单一的均相，一旦形成卤代烃，则分离成两厢，现象十分明显。在室温下，与试剂作用。叔醇、烯丙醇和苄 （五）．羰基 羰基是碳原子以双键与氧原子相连的基团，醛和酮就是一类含有羰基的化合物。羰基碳上连有两个氢原子的化合物就是甲醛，连有一个烃基和一个氢原子的是醛。醛的通式是RCHO，醛的羰基也称醛基。羰基碳上连有两个烃基的是酮，酮的通式为RCOR’，酮的羰基也称为酮基。 （1）鉴别苯甲醇和苯甲醛 加Tollens试剂并加热，能产生银镜的为苯甲醛。 （2）鉴别己醛和2-己酮　　加Tollens试剂并加热，能产生银镜的为己醛。 （3）鉴别2-己酮和3-己酮 加I2/NaOH溶液，能产生亮黄色固体的为2-己酮。 （4）鉴别丙酮和苯乙酮　　加饱和NaHSO3溶液，能产生固体的为丙酮。 （5）鉴别2-己醇和2-己酮 加Na， 有气体产生的是2-己醇。 （6）鉴别1-苯基乙醇和2-苯基乙醇　　加I2/NaOH溶液，能产生亮黄色固体的为1-苯基乙醇。 （7）鉴别环己烯、环己酮和环己醇 加饱和NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入Na，有气体产生的为环己醇。 （8）鉴别2-己醇、3-己酮和环己酮　　加饱和NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入I2/NaOH溶液，能产生亮黄色固体的为2-己醇。 （六）．羧基 羧基是羧酸的官能团。羧基是由羰基和羧基组成，但是羧基的化学性质并非是由两者的简单加和。羧基中的羟基与醇羟基的性质有较大区别，羧基中的羰基虽并不具备醛酮羰基的性质，但是在亲核等反应中有关联。羧酸的化学性质主要发生在羧基及其受羧基影响较大的α－碳上。 （1）鉴别CH3CH2OH和CH3COOH　　　加入NaHCO3，若出现气体则为乙酸，否则为乙醇 (2)鉴别甲酸、丙二酸、乙二酸　　　加入Tollens试剂，出现沉淀的为甲酸，继续加入酸性高锰酸钾，若溶液褪色，则为乙二酸。再进行加热，若出现气体，则为丙二酸。 (3)鉴别甲酸、乙二酸、丙二酸及丁二酸　　先加热，有气体生成的为乙二酸和丙二酸，然后在丙二酸和乙二酸中加入酸性高锰酸钾，不褪色的为丙二酸，褪色的为乙二酸。在甲酸和丁二酸中加入AgNO3/NH3,出现沉淀的为草酸，未出现沉淀的为丁二酸。 　(4)鉴别苯