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* * 第七章 卤代烃(3) §7-6 卤代烯烃和卤代芳烃 乙烯型和卤苯型卤代烃 烯丙型和苄基型卤代烃 孤立型卤代烯烃和卤代芳烃 结构对化学活性影响的解释 亲核取代反应，卤原子的活泼性一般有下列规律： 1、卤乙烯 不易发生亲核取代反应 卤苯与其相似 氯乙烯分子中的p－π共轭 2、3-氯-1-丙烯（烯丙基氯） 苄基氯与其相似 烯丙基正碳离子空p轨道 注意: 1). 氯乙烯或氯苯中的氯原子非常不活泼, 它不易进行SN1, SN2, E1,E2等反应;同时也很难直接反应制得格氏试剂 。 注意:有利于SN1, 也有利于SN2反应的进行。 2). 苯环上有强的吸电基（如－NO2、－SO3H等）时, 水解反应才比较容易进行。 3). 氯乙烯或氯苯中的双键和苯环不活泼。 烯丙基氯进行SN2反应时的过渡态 三、芳环上的亲核取代反应（ArSN) 反应难，要求条件高。 1、高温高压 2、苯环上有强的吸电基（如－NO2、－SO3H等） 水解反应才比较容易进行 §7-6 卤代烃的制备方法 一、烃的卤代 1. 自由基取代(光照或高温) 2. 芳烃的亲电取代 二、不饱和烃与卤化氢或卤素加成 三、从醇制备 除水: 共沸回流 活性: HI HBr HCl Br2(I2)+P 与醇共热 注意: X=Cl, 易发生副反应 四、卤化物的置换 五、氯甲基化 §7-7 多卤代烃 多氟代烃 简介 1、四氟乙烯 “塑料王” 2、二氟二氯甲烷——CCl2F2 商品名“氟里昂-12”或F12 原为杜邦公司生产的专用商品名称，现已成为通用名称，它们实际上指含有一个或两个碳原子的氟氯烃的总称。 氟里昂（Freon） 用 F × × × 代号 个: 氟原子数 十: 氢原子数加一 百: 碳原子数减一 表示: 氟代烃 例如： F11（CCl3F） F22（CHClF2） F113（CFCl2CF2Cl） F12——家用冰箱 _ F13——冷库 F23 ——空调器