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R型 R型 R型 S型 S型 R型 S型 R型 S型 R型 R型 * Chapter 5 Enantiomerism 同分异构现象： 官能团异构 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 一、Enantiomer and Chirality 1、对映异构体 若两个分子互为镜像，但不能完全重合，则它们是一对对映异构体。 2、手性 左、右手互为镜像，但不能完全重合，这种性质叫做手性。 3、手性分子 手性分子一定存在对映异构体。 二、The judgement of Chirality ①与其镜像能否重合 （重合：非手性，不重合：手性） 对称因素: 对称面 对称中心 ②有无对称因素 （有：非手性，无：手性） 含有1个手性碳原子的分子一定是手性分子。 含有多个手性碳原子的分子不一定是手性分子。 ③利用手性碳原子来判断分子是否具有手性 Chiral carbon atom: 连有4个不相同的原子或原子团的碳原子。用“C* ”表示。 P80页,问题5-1 无手性碳原子的分子也可能是手性分子 三、Optical activity 1、平面偏振光 2、旋光性和旋光度 影响旋光度(α)的因素： 溶液的本性；溶液的浓度；旋光管的长度；外界温度；光源的波长。 3、比旋光度（[α]tD） 当测定条件一定时，每个旋光性物质有一个固定的旋光度。该旋光度叫比旋光度[α]tD 比旋光度是旋光性物质的一个重要的物理常数。 4、旋光性物质 顺时针旋转：右旋 （用“+”表示） 逆时针旋转：左旋 （用“-”表示） “手性” = “旋光性” 手性分子一定存在对映异构体 右旋体 左旋体 一对对映异构体的旋光方向相反，但旋光角度相同。 对映异构体也叫“旋光异构体” 四、Representation of Enantiomers 透视式 Fischer投影式 Fischer投影式书写规则： ① 用“+”符号表示手性碳原子。 ② 主链直立，编号小的原子或原子团位于上面，手性碳原子的另两个基团处于横向。 ③ 横前竖后 写出Fischer投影式 CH3CHCOOH OH (CH3)2CHCHCH=CH2 CH3 五、Specification of Configurations of Enantiomers 1、D/L相对构型标记法 以甘油醛为标准，手性碳原子上的-OH在右边为D型，-OH在左边为L型。 D/L相对构型的判别： 与甘油醛比较，在Fischer投影式中，若手性碳原子上的取代基在右边，为D型，在左边为L型。 D-乳酸 L-乳酸 D-丙氨酸 L-丙氨酸 D/L相对构型标记法常用在糖类和氨基酸的命名中。 在糖类中，看编号最大的手性碳原子上的-OH，在右边为D型，在左边为L型。 D-葡萄糖 D-果糖 D/L相对构型具有局限性 2、R/S绝对构型标记法 （观察透视式）的规则 ①根据基团次序规则，排列手性碳原子上4个基团的顺序。 ②把最小的基团放在离眼睛最远处。 ③余下的3个基团从大到小旋转。 顺时针：“R”型 逆时针：“S”型 （观察Fischer投影式）的规则 ①当最小基团在竖键上时，（在后面） 余下的3个基团从大到小旋转。 顺时针：“R”型 逆时针：“S”型 ②当最小基团在横键上时，（在前面） 余下的3个基团从大到小旋转。 顺时针：“S”型 逆时针：“R”型 2-氯丙酸 3-苯-2-溴丙醛 S- S- *