华东理工大学化学化工学院有机教学课件3-3.pdfVIP

主讲教师：赵梅欣 Email: mxzhao@ecust.edu.cn 合成： 合成： CH3 CH3 D O 2 1. H C C CH H C C CH 1. 3 3 3 3 H D 烷烃的制备方法： 烷烃的制备方法 烯烃的氢化； 烯烃的氢化； Corey-House 反应(铜锂试剂法) Corey-House 反应(铜锂试剂法) ** Wurtz 反应 ** Wurtz 反应 Grignard 试剂法 Grignard 试剂法 ** 格氏试剂的分解 ** 格氏试剂的分解 ** 格氏试剂与卤代烃的偶联 ** 格氏试剂与卤代烃的偶联 卤代烃还原法 卤代烃还原法 Kolbe 电解法 Kolbe 电解法 从石油中获得 从石油中获得 比烷烃强的酸 金属和酸的作用 金属和酸的作用 RMgX + H O(CH OH, NH ) R H 2 3 3 + Mg(OH)X[Mg(OCH )X, Mg(NH )X] 3 2 RMgX + D O R D + Mg(OD)X 2 格氏试剂，是由Grignard V RXRX ++ MgMg RMgXRMgX 在20世纪初发现的 hv or RH + X2 R X + HX X = Br 还是Cl ? X = Br 还是Cl ? 2 2 2 2 烷烃卤代反应的选择性 烷烃卤代反应的选择性 a) 卤代反应中不同类型氢的反应活性 a) 卤代反应中不同类型氢的反应活性 o o o 3o H 2o H 1o H CH (温度升高，选择性变差) 3 H 2 H 1 H CH4 (温度升高，选择性变差) 4 b) 不同卤素的反应选择性: 溴代 氯代 b) 不同卤素的反应选择性: 溴代 氯代 c) 合成上的应用价值： 溴代 氯代 （反应的选择性好，可