有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C.docVIP

化学题求解：有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。 如果A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式为： 如果A能发生银镜反应，C不能，则C6H12O2可能的结构简式为： 如果A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式为： 解： 有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能被氧化 结合后面有银镜反应， 可以确定有机物C6H12O2是酯，并且水解得到的A是酸，B是醇（因为可以被氧化），C是醛或酮 如果B是端碳上连有羟基(-CH2OH)则氧化得到的C就是醛(HC=O)；如果B不是端碳上连有羟基 [C-CH(OH)-C]则氧化得到的C就是酮(C-C=O-C)。 因为，C6H12O2的不饱和度为1， 由 [ (6*2+2) -12 ] / 2 = 1计算得来。 正好是酯基的一个不饱和度C(=O)O 所以这种酯是饱和酯，水解得到的酸A和醇B都是饱和的。B氧化得到的醛或酮也是饱和的。 又因为这种酯只有2个O，正好是构成一个酯基 所以，A的结构中除了一个羧基剩下的就是烷基；B的结构中除了一个羟基，剩下的 就是烷基；C的结构中除了一个醛基或一个羰基剩下的就是烷基。 （1）第一种情况：如果A、C都能发生银镜反应 A能发生银镜反应说明有醛基，但A又是酸 说明A只能是甲酸HC(=O)OH 剩下的C的分子式为：C5H11OH C也能发生银镜反应说明C中也有醛基，可得出B中的羟基是端碳上连接的。 则B的可能结构有： 主链5个碳：B的结构式： CH3(CH2)3CH2OH 对应的酯C6H12O2的结构式：CH3(CH2)3CH2OC(=O)H 主链4个碳：B的结构式： (CH3)2CHCH2CH2OH 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OH 分别对应的酯的结构式： (CH3)2CHCH2CH2OC(=O)H 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OC(=O)H 主链3个碳：B的结构式： (CH3)3CCH2OH 对应酯的结构式：(CH3)3CCH2OC(=O)H 第一种情况，酯C6H12O2可能的结构式共有4种。 （2）第二种情况：A能发生银镜反应，C不能 A能发生银镜反应，同一种情况， 酸A只能是甲酸HC(=O)OH 剩下的C的分子式为：C5H11OH C不能发生银镜反应说明C中没有醛基，只能是羰基(C-C=O-C)，可得出B中的羟基不是端碳上连接的。 则B的可能结构有： 主链5个碳：B的结构式：CH3CH2CH(OH)CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH(OH)CH3 对应酯的结构式：(CH3CH2)2CH-O-C(=O)H 或 CH3(CH2)2CH(CH3)-O-C(=O)H 主链4个碳：B的结构式： CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 或 CH3CH2C(CH3)(OH)CH3 对应酯的结构式：CH3CH(CH3)CH(CH3)-O-C(=O)H 或 CH3CH2C(CH3)2-O-C(=O)H 主链3个碳不可能，因为有2个甲基，1个羟基，而只能有2个H的位子供替换。 第二种情况，酯C6H12O2可能的结构式共有4种。 （3）第三种情况：A不能发生银镜反应，C氧化可得A 所有有机物被氧化后，碳原子的数目是不会改变的。 B氧化成C，C再氧化成A，整个过程碳原子数目不变，即A，B，C中所含碳原子数目相等。 因为酯C6H12O2有6个碳，则A，B分别3个碳。 则A为丙；B为丙醇（有两种结构）；那么C可能为丙醛或丙酮。 这里只说“A不能发生银镜反应”，并没有指明C是否能发生银镜反应。 所以，C可以是丙醛，也可能是丙酮。 事实上：在饱和有机酸中，只有甲酸才能发生银镜反应，丙酸一定是不能发生银镜反应的，所以题目中“如果A不能发生银镜反应”这个条件多余，可略去。 丙酸只有一种结构， 丙酸A的结构式： CH3CH2COOH 如果丙醇B中的羟基连在端碳上，则C为丙醛 B的结构式：CH3CH2CH2OH 酯的结构式： CH3CH2CH2-O-C(=O)CH2CH3 如果丙醇B中的羟基不是连在端碳上，则C为丙酮 B的结构式：(CH3)2CHOH 酯的结构式：(CH3)2CH-O-C(=O)CH2CH3 第三种情况，酯C6H12O2可能的结构简式有2种。