大学有机化学复习提纲.pptVIP

一 命名题（每小题1分，共10分） 烷烃、环烷烃系统命名法 Z、E或R 、 S 命名法 多官能团化合物命名P197 中文名称写结构式 二单项选择题（每小题1 分，共21分） 概念性题和活性次序比较 三、 完成反应式 （每空1分，共25分） 每章节各类重要的反应 四、改错题 （每小题1.5分，共12分） 五、用化学方法区别下列各化合物。(每小题3分,共6分) 六、推导结构题（每小题3分，共6分） 七、合成题。 （从下列5小题中任选4题，每小题5分，共20分） 第二章：烷烃、环烷烃的系统命名 第三章 Z、E系统命名 炔烃加氢：Lindlar催化剂、P-2催化剂（顺式烯烃） Na，液NH3 （反式烯烃） 三键与双键共存时，优先还原三键 烯烃、炔烃稳定性：P80 亲电加成： 与卤素加成（用途，Br2/CCl4 鉴别三键与双键的存在） 与HX加成（马氏规则） 反马氏规则：过氧化物效应，与HBr加成） 过氧化物：R-O-O-H，R-O-O-R，RCO3H 与HO-Cl+加成（马氏规则，Cl加到含H多的双键碳） 与醇加成 缩醛或缩酮的生成可用于保护羰基：缩醛或缩酮在稀酸中易水解： 氧化反应 Tollens 试剂和Fehling 试剂均为弱氧化剂，仅氧化醛(Fehling试剂不氧化芳醛)，不氧化酮，用于鉴别醛酮 C=O CH2 Cannizzaro反应(歧化反应) 两醛之一为甲醛时，因甲醛还原性强，则甲醛氧化成酸，另一醛还原成醇 鉴别题 端炔：AgNO3的氨溶液 卤化物：AgNO3的EtOH溶液 乙醛、甲基酮化合物：碘仿反应（NaOH+I2） C=O：饱和NaHSO3溶液，胺衍生物（2,4-二硝基苯肼） 共轭二烯烃：顺丁烯二酸酐 烯烃、炔烃：Br2/CCl4 醇：Lucas试剂 P344 经用HCl / Zn-Hg还原生成正烷烃，有C=O 与2,4-二硝基苯肼反应，但不能与I2 / NaOH发生碘仿反应，也不能发生银镜反应 C=O不与CH3相连 可进行碘仿反应，IR表明1705 cm-1 有强吸收峰，与Tollens试剂作用无银镜产生，但 用稀硫酸处理后， 所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。 酮和缩醛的性质 由乙醇、正丁醇和乙酰乙酸乙酯为原料合成 醇分别转换成卤代物，然后乙酰乙酸乙酯的活泼H发生取代反应（先上大取代基，然后上小取代基），酮式分解 以甲苯为原料，合成 上硝基；硝基还原，上溴，氨基重氮化，重氮基被H取代，α-H取代，KCN取代及酸性水解 原料 少一个碳的目标产物，可考虑Hoffmann降解、卤仿反应 乙烯、乙醛 4个C的目标产物，考虑羟醛缩合，如何进行相应的其他反应 原料 多一个碳的目标产物，可考虑引入CN及格氏试剂反应 Grignard试剂:与环氧乙烷反应： 增加两个碳的伯醇与甲醛反应： 增加一个碳的伯醇与其他醛反应： 生成仲醇与酮反应： 生成叔醇 3、由溴乙烷为主要有机原料，合成 CH3CH2CH2CHO 羟醛缩合在增长碳链上的合成应用： 溴乙烷碱性水解→乙醇弱氧化→醛 →加 热条件下羟醛缩合→催化加氢→弱氧化 或: 溴乙烷碱性水解→乙醇弱氧化→醛 →加 热条件下羟醛缩合→保护羰基→催化加氢 →酸性水解 8、卤代烃不同活性氢原子消去的取向反应。 生成哪种主产物，应从主产物的稳定性以 及消去的氢的活性上来确定。 卤代烃进行亲核取代反应的同时伴随着消除反应。 P242 卤代烷与AgNO3的EtOH反应活性次序：3020 10 第九章 醇和酚 1、取代酚的酸性比较。 酚羟基的邻、对位上有强吸电子基时， 酸性增强，吸电子基越多，吸电子性能越强，酸性就越强； 酚羟基的邻、对位上有给电子基时，酸性减弱。 2、醇的氧化。 二元醇的氧化：α-二醇能被高碘酸的水溶液氧化 P341 4、醇羟基被卤代的反应。P344，Lucas试剂 一元醇的脱氢 第十一章 醛和酮 1、醛酮的命名。参见P197 2、鉴别醛、酮羰基有哪些试剂或反应？ 有: 亚硫酸氢钠及其与醛酮反应；(P388~389) 氨衍生物及