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第三章 单烯烃 第一节、烯烃的结构 第二节 烯烃的同分异构现象 一、碳架异构---由于碳架的连接方式不同产生的异构现象。 例如： 第三节 烯烃的命名 一、系统命名法 （2）原子序数大的原子较优先。 第一个原子时相同时，则比较与第一原子相连的第二个原子的原子序数，以此类推。 第四节 烯烃的物理性质 1、偶极矩 3、沸点、密度、折光率、溶解度 第五节 烯烃的化学性质 加成反应 [讨论]： 1、加卤化氢 （3）诱导效应和超共轭效应 超共轭效应（ σ - π共轭效应） 应用2、烯烃的活泼性与稳定性 凡是不对称结构的烯烃和酸（ HX）加成时，氢加在汉青较多的双键碳上，酸的负基X-主要加到含氢原子较少的双链碳原子上，称马氏规则。 B：从碳正离子稳定性来看： 2、加硫酸 5、加卤素 2、反应活性: 2、立体化学——顺式加成 四、α-氢的反应 （2）为何夺取α-氢 五、氧化反应 ② 在酸性溶液中 2.臭氧化反应 3.催化氧化 第六节 烯烃的制备 一、醇脱水（消除反应） 二、卤代烃脱卤化氢 第七节 石油（自学） 辛烷值：在正庚烷和异辛烷的混合物中，异辛烷的百分率叫混合物的辛烷值。（规定正庚烷不等于0，异辛烷=100） 4、加次卤酸 3、加水-酸催化反应 山西大同大学 化学与生命科学学院 ①历程： ②方向： 山西大同大学 化学与生命科学学院 2、5%Br2/CCl4溶液检验双键 山西大同大学 化学与生命科学学院 [说明]： 1、制备二卤化物 1、反应历程： [讨论]： 山西大同大学 化学与生命科学学院 历程： 山西大同大学 化学与生命科学学院 （3） 卤素的活泼性：氟 氯 溴 碘 BrCl和IBr均能与烯反应（1） 谁活泼（2）加成方向如何？ 烯烃：四取代〉三取代〉二取代〉一取代〉乙烯 山西大同大学 化学与生命科学学院 [思考]： 3、反应的立体化学---反式加成为主 山西大同大学 化学与生命科学学院 乙硼烷不稳定易燃 6、与乙硼烷的加成—硼氢化—氧化反应 B-H链对烯烃双链的加成反应称硼氢化反应。 [原因二]空间效应 山西大同大学 化学与生命科学学院 称氧化反应。 为方便： 称硼氢化氧化反应。 [讨论]： 1、加成方向：BH2-H中H加到含氢较少的碳上。 [原因一]电负性B=2.0，H=2.1所以B-H使B加到双链取代基少的碳上。 在一定条件下，许多单个烯烃分子相互加成，生成高分子化合物的反应叫加聚反应。 三、聚合反应 山西大同大学 化学与生命科学学院 1、配位络合物催化聚合 山西大同大学 化学与生命科学学院 2、游离基催化聚合 （4）与烯加成 山西大同大学 化学与生命科学学院 3、离子型聚合 历程（略） 4、 总结： 正碳离子： （1） 结合一个负离子，中性分子 （2）重排 （3）失去原子变为烯 C3上的H称α-氢 或烯丙氢 若Br代则： 山西大同大学 化学与生命科学学院 （1）历程： 山西大同大学 化学与生命科学学院 所以自由基的稳定性： 山西大同大学 化学与生命科学学院 （3）为何高温时以取代为主 山西大同大学 化学与生命科学学院 ① KMnO4 在碱性条件下（或用冷而稀的KMnO4） 山西大同大学 化学与生命科学学院 1.用KMnO4或OsO4氧化 RCH=变为 RCOOH，CH2= 变为 CO2 山西大同大学 化学与生命科学学院 根据产物推测反应物的结构。 山西大同大学 化学与生命科学学院 4、过氧酸氧化 ② 烃的氨氧化反应 ① 银催化氧化 山西大同大学 化学与生命科学学院 醇脱水时，当有可能形成异构烯烃时，总以形成双键上有较多取代基的烯烃为主。称查依采夫规则。 山西大同大学 化学与生命科学学院 * * Chapter three Alkenes 山西大同大学 化学与生命科学学院 烯烃----含有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫烯烃。 CnH2n 一、碳碳双键的特殊性 乙烯的分子式为C2H4，构造式为CH2=CH2。乙烯有如下反应事实： 这说明C=C双键反应时，并不全部打开。通常只有一根键打开，