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Suzuki羰基化反应的最新研究进展 - 南京师范大学学报》(自然科学版
第38卷第3期 南京师大学报(自然科学版) Vol.38 No.3
2015年9月 JOURNALOFNANJINGNORMALUNIVERSITY(NaturalScienceEdition) Sept,2015
Suzuki羰基化反应的最新研究进展
韩 维,钟延珍,金凤莉,杜宏艳
(南京师范大学化学与材料科学学院,江苏南京210023)
[摘要] Suzuki羰基化反应是合成二芳甲酮类化合物最有效的方法之一,其研究引起了广泛的兴趣.本文综述
了近几年Suzuki羰基化反应的重要进展,并对羰基化Suzuki反应的发展及应用前景进行了展望.
[关键词] Suzuki羰基化反应,交叉偶联反应,过渡金属催化,C化学
1
[中图分类号]O621.3 [文献标志码]A [文章编号]1001-4616(2015)03-0001-13
RecentProgressinCarbonylativeSuzukiReaction
HanWei,ZhongYanzhen,JinFengli,DuHongyan
(SchoolofChemistryandMaterialsScience,NanjingNormalUniversity,Nanjing210023,China)
Abstract:CarbonylativeSuzukireactionisoneofthemostefficientmethodsforthesynthesisofbiarylketonesandhas
causedconsiderableinterest.Inthisreviewthenewestdevelopmentofthetransformationissummarized,andthedevel⁃
opmentandapplicationprospectsforthisreactionhavealsobeendiscussed.
Keywords:carbonylativeSuzukireaction,cross-couplingreaction,transition-metalcatalysis,C chemistry
1
催化芳卤、芳硼酸和一氧化碳的三组分偶联反应通常被称之为Suzuki羰基化反应(式(1)). 目前,该
反应使用的金属催化剂主要是钯.
(1)
1993年,Suzuki小组首次报道了该反应,经过20余年的发展,该反应已经成为合成二芳甲酮类化合物
[1]
最重要的方法之一 .该反应之所以成为一个重要的人名反应,与其自身的优势密切相关:(1)反应物来源
广泛,且对空气和水稳定;(2)反应选择性好和产率高;(3)官能团的相容性好;(4)适用范围广;(5)催化剂
活性具有可设计性.
Suzuki羰基化反应机理通常认为零价钯[Pd(0)]为活性催化剂,首先是Pd(0)与芳基卤代物[ArX]
进行氧化加成反应生成金属有机中间体Ar-Pd-X,紧接着进行一氧化碳的迁移插入反应,然后芳硼酸
[Ar′B(OH)]在碱的作用下进行金属转移化反应形成关键的中间体ArCO-Pd-Ar′,最后发生还原消除反应
2
给出产品和活性催化剂Pd(0),完成了一次催化循环(图1).其中芳基卤代物反应的活性顺序为ArIArOTf
ArBrArCl.活化芳基氯代物是Suzuki羰基化反应中具有挑战性的课题,并且芳基氯代物廉价,在实际应用
中更受青睐,具有重要的研究价值.Suzuki羰基化反应一般都需要碱的参
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