论高#酸钾的氧化作用-湖南师范大学.PDFVIP

２０１１年１０月 湖南师范大学自然科学学报 Ｖｏｌ．３４ 　　　　　　　　 　 　　　　　　　　 　 第３４卷 学术专刊 ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅｏｆＨｕｎａｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｏｃｔ．，２０１１ 　　　　　　　　　  （郑州大学化学系，中国郑州　４５０００１） 　 　通过对有机化学教材中对高锰酸钾氧化作用阐述，结合文献与实验，总结出了高锰酸钾对有机化合 物氧化作用特点． 　高锰酸钾；氧化作用；有机化合物 　Ｇ６５２　　　　　Ａ　　　　　１０００２５３７（２０１１）Ｚ１０１０６０２ ＯｎｔｈｅＯｘｉｄａｔｉｏｎｏｆＰｏｔａｓｓｉｕｍＰｅｒｍａｎｇａｎａｔｅｔｏＯｒｇａｎｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ  ＬＵＨｕｉｊｉｅ （ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＤｅｐａｒｔｍｅｎｔ，ＺｈｅｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｚｈｅｎｇｚｈｏｕ，４５０００１，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｂｙｓｕｍｍａｒｉｚｉｎｇｔｈｅｔｅｘｔｂｏｏｋｏｆｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｅｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ，ａｎｄｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ，ｔｈｅｏｘｉｄａｔｉｏｎｃｈａｒａｃｔｅｒｓｏｆｐｏ ｔａｓｓｉｕｍｐｅｒｍａｎｇａｎａｔｅｆｏｒｏｒｇａｎｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓａｒｅｇｉｖｅｎ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　ｐｏｔａｓｓｉｕｍｐｅｒｍａｎｇａｎａｔｅ；ｏｘｉｄａｔｉｏｎ；ｏｒｇａｎｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓ 高锰酸钾是一种氧化能力很强的氧化剂，对很多有机化合物有氧化作用，如烯烃、炔烃、芳烃、醇、酚、醛酮等，在当前流行 的各种有机化学教材中往往都有所描述．氧化条件不同，同种官能团被氧化后所得到的产物也不同，由于很多教材都只是泛 ［１］ 泛提及，未作深入细致的阐述，使得学生在学习中不免产生困惑．如在胡宏纹编著的《有机化学》第三版 中论述到：“烯烃用 高锰酸钾氧化，可以使碳链在双键处断裂，如果双键碳原子上没有氢原子，裂解后生成酮，有一个氢原子的生成羧酸，链端的 双键碳原子上则氧化成二氧化碳”（１２７页）；炔烃 “经臭氧或高锰酸钾氧化，在三键处断裂”生成羧酸；酮（２３６页）“一般不易 继续氧化”（１４０页），但是，“酮在强氧化剂长时间的作用下，碳链可以从羰基的两边断裂，生成几个碳原子数比原来少的羧 酸”（３１３页）． ［２］ 在徐寿昌主编的《有机化学》第二版 中论述到：“稀的高锰酸钾溶液在低温时即可氧化烯烃，使在双键位置引入顺式的 两个羟基，生成连二醇，反应必须保证在中性和碱性溶液中进行这个反应叫做烯烃的羟基化反应”；“如果用酸性的高锰酸钾 溶液，浓度很高或过量太多，则可以使生成的二醇继续氧化，在原来双键位置发生键的断裂，得到的产物将是酮和羧酸的混合 物”（５９６０页）．“炔烃和氧化剂反应，往往可以使碳碳三键断裂，最后得到完全氧化的产物———羧酸或二氧化碳”，例如： ＫＭｎＯ ４ 　　 ＨＣ ＣＨ ＣＯ ＋ＨＯ 帒帒 → ２ ２ ＨＯ ２ ＫＭｎＯ ４