《药物合成反应》第1章卤化反应.pptVIP

卤化反应的概念：向有机化合物分子中引入卤素原子 （建立碳-卤键）的反应。 3. 卤素原子作为保护基等，提高反应的选择性。 注： 如果形成的是π键， 则： ②共轭 ③诱导效应：分子内原子之间由于电负性大小不同 所产生的键的极性，通过静电诱导方式，在键链上 传递，使成键电子云在键链上向着一定方向偏移而 使整个分子发生极化的效应。如： ⅱ）在氯加成反应中，同向加成的倾向比溴加成更为明 显。如： ④反应条件的影响 ⅰ）溶剂 ⅱ）催化剂的影响 双键碳原子上连有吸电子基的烯烃与氯或溴加 成时，可加入少量的路易斯（Lewis）酸进行催化。 例如： 例如，丙烯与HBr在光或引发剂作用下的加成反应： CH3 – CH = CH2 + Br2 CH3 – CH2 – CH2Br 例如，11-溴十一酸乙酯的制备及消炎镇痛药苄 达明合成原料的制备： 3. 羧酸及其衍生物的α-卤取代反应 羧酸α-氢不如醛、酮α-氢活泼，需在硫、磷等 催化剂作用下进行α-卤取代。但其衍生物，如酰卤、 酸酐、腈、二羧酸及其酯等，可用卤素直接进行α- 卤取代。 如： 第四节　醇、酚和醚的卤置换反应 一、 醇的卤置换反应 1. 醇和卤化氢或氢卤酸的反