有机合成路线设计总结研究.ppt

● 官能团的相互转化 R-COCl R-CONH2 R-COOR/ (RCO)2O R-COOH NH3 R/OH NH3 NH3 H3O+ H3O+ H2O H2O R/OH R/OH P2O5 SOCl2 2. 羧酸及其衍生物的转换 1. 卤素、羟基、氨（胺）、羰基、羧基的转换 R-OH R-C- R-COOH R-MgX R-X R-NR2 R-NH2 R-NHR R-COOH R-CN R-CH2NH2 [ H ] [ O ] [ O ] NaCN H3O+ R-X R-NH2 NH3 PX3 H2O / OH- Mg ① CO2 ② H3O+ O = 在有机合成中，往往要考虑到某些官能团也会受到反应试剂或条件的影响而产生副反应，甚至影响整个合成过程。因此在合成时必须采取对某些受影响的基团暂时转换为另外的稳定的结构，而进行保护措施，待反应完毕再使基团复原。 在选择保护基时要符合下列要求: ① 在温和条件下易与被保护基团反应。 ② 保护基必须在保护阶段的各种条件下是稳定的。 ③ 保护基易于在温和条件下除去。 三、官能团的保护 R = 伯、仲、叔烃基 四氢吡喃醚：对碱、格氏试剂、烷基锂、催化加氢及 一些氧化剂稳定。但对酸不稳定。 ② 转变成醚 醚：对格氏试剂、还原剂、氧化剂、碱稳定。 1. 醇羟基的保护 ① 四氢吡喃醚 ROH + H+ O O R-O- 四氢吡喃醚 H2O / H+ ROH + HO(CH2)4CHO ROH R-O-CPh3 Ph3CCl CH3COOH / H2O 有 机 合 成 一、合成的目的和要求 所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。 有 机 合 成 1. 合成的目的 通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。 2. 合成的要求： 合成的步骤越少越好； 每步的产率越高越好； 原料越便宜越好。 ① 合成目标化合物分子的骨架 ② 引入所需的官能团 ③ 目标化合物的立体化学方面的要求 化学反应是合成的基础，合成路线本来就是由一些具体的反应，按照一定的逻辑思维组合起来的。 合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面： 碳胳的形成和变化 ● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化 二、有机合成的基本反应 或ZnCl2 ● 增长碳链或增加支链： 1. 增加一个碳原子的反应 ① 无水乙醚 ② H2O / H+ ① R-MgX + HCHO RCH2OH ① 无水乙醚 ② H2O / H+ ② R-MgX + CO2 RCOOH ③ R-X + NaCN R-CN RCOOH H2O / H+ 其中：R-X为脂肪族伯卤代烃 HCHO H C l + + CH2Cl A l C l 3 或ZnCl2 Y Y ④ 其中：Y为供电子基 C O H C l + + C H O A l C l 3 ⑤ C R H O H C N C R H O H C N α - 氰 醇 8 应 用 范 围 ： 醛 、 甲 基 脂 肪 酮 、 C 以 下 环 酮 C C O O H O H R H α - 羟 基 酸 2 H O H + ⑥ 2. 增加二个碳原子的反应 R C H 2 C H 2 O H H3O+ R M g X C H 2 C H 2 O R C H 2 O M g X C H 2 + 3. 增加多个碳原子的反应 ① R-C CH