2苯基吲哚的合成_推荐一个大学有机化学实验_李厚金.pdfVIP

29 5 大学化 学 Vol． 29 No． 5 第 卷第 期 2014 10 UNIVEＲSITY CHEMISTＲY Oct． 2014 年 月 * 2 - 苯基吲哚的合成 ———推荐一个大学有机化学实验 ＊ 李 ＊ 朱 赛利 陈六平 厚金 可佳 郑 (中山大学化学与化学工程学院 广东广州510275) Fischer ， ， ， 摘要 采用 合成法 以苯肼和苯乙酮为原料 在醋酸催化下缩合生成苯乙酮苯腙 苯乙酮苯腙在 ， 、 ， 2- 。 、 、 多聚磷酸催化下 经加热重排 环化后消除一分子氨 得到目标产物 苯基吲哚 实验操作包括回流 控温 、 、 、 、 。 ， ， 重结晶 干燥 熔点测定 薄层色谱 红外光谱和核磁共振图谱的解析等 该实验合成路线成熟 产物收率高 ， ， 、 产品易于纯化 并结合了分子结构的波谱解析 对于学生有机合成实验能力的培养和提高 加深对波谱理论知 ， 。 识的理解和应用 具有很好的教学效果 2- Fischer 关键词 吲哚 苯基吲哚 合成法 有机合成 ， 、 、 、 吲哚及其衍生物广泛存在于自然界 如茉莉花 苦橙花 水仙花 香罗兰等植物的花油中都含有吲哚 ; 、 ， 。 化合物 很多天然生物碱 植物生长素等 也都是吲哚的衍生物 。 ， 吲哚类化合物具有重要的生物活性 目前含有吲哚结构的药物已大量上市 对人类疾病的治疗起 。 ， (Pindolol) ， ， 着非常重要的作用 例如 吲哚心安 是β 受体阻断剂药 用于治疗心律失常 心绞痛和高血 ; (Indobufen) ; (Indomethacin) 压 吲哚布芬 为抗凝血药 吲哚美辛 是治疗风湿性疾病和多种关节炎的非甾 ; 5- ， 、 体消炎药 由 甲氧基吲哚制取的松果腺素直接作用于下丘脑 具有促进睡眠 调节内分泌及增强免疫 。 ， 5- ， 力等多种生理功能 另外 色氨酸在人体内的代谢产物 羟色胺是一种重要的神经递质 对人的精神 。 5- ， 。 活动调节起重要作用 当人大脑中 羟色胺的量突然改变时 就会出现神经失