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苯 复习 1、写出乙烯的结构式和电子式。 2、乙烯的化学性质有哪些？ （1）氧化反应： 燃烧： 使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应： 可以使溴水褪色 思考与探索： 根据乙烯加成反应的特点，请分析下列反应的化学方程式： （1）乙烯在催化剂和加热条件下与氢气反应 （2）乙烯在催化剂和加热条件下与水反应 （3）乙烯在催化剂和加热条件下与氯化氢反应 结论：乙烯双键断裂，形成新的化学键 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯—一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大谜。 事件：05年11月13日13时30分，中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，受事故影响，第二松花江发生重大水污染事件，吉林市环保部门立即启动化学事故应急监测预案，采取措施确保群众饮水安全。经监测人员采样和分析化验，发现苯类污染物。入江口水样有强烈的苦杏仁气味，苯、苯胺、硝基苯、二甲苯等主要污染物指标均超过国家规定标准。哈尔滨停水四天。11月26日，松花江污染带对哈尔滨市饮用水源地的污染已呈明显下降趋势，污染带高峰已经移出松花江哈尔滨市上游段。 日有所思、夜有所梦—Kekule确立苯的环式结构的传奇 德国化学家Friedrich August Kekule决心解开这个难解之谜 （经典有机化学结构理论的奠基的人之一1847年考入吉森大学建筑系，形象思维发达，善于捕捉直观形象,他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师” ）. 1865年的一天晚上，任教于比利时根特大学的 Kekule坐在家中编写《化学教程》，写到苯分子的结构这一部分时---做了一个梦…… 凯库勒苯环结构的的缺陷 与硝酸的取代反应: 苯+浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应 (3)苯的加成反应 * 二、苯 1、物理性质： 无色、特殊气味、有毒液体、不溶于水 密度：水苯 易挥发 2、分子结构 分子式C6H6 “化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关： 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 缺陷2： 与 性质完全相同，是同种物质 － CH3 － CH3 CH3 － CH3 － 1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说: C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。 3、特点 1）平面正六边形结构。 （6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上） 2）键角都是120°。 3）平均化的碳碳键：键能:C-C﹤苯中碳碳键﹤ C=C 1、 分子式 C6H6 最简式 C H 苯的结构 (独特的大π键) 2、 结构式 结构简式 (凯库勒式) 3、化学性质 介于烯烃、烷烃之间 （1）氧化反应 燃烧：焰亮，黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 （2）取代反应 溴苯（无色、液、不溶、重） 硝基苯（无色、苦杏仁味液、毒、不溶、重） H + HO—NO2 + H—OH NO2 浓硫酸 加热 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 环己烷 △ + H2 催化剂 △ 催化剂 △ + H2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 *