有机官能团的转换.pptVIP

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  • 2017-07-04 发布于天津
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有机官能团的转换

在Gabriel反应中,如果用N-烷基苯磺酰胺代替邻苯二甲酰亚胺进行反应可得纯仲胺。 醛亚胺与卤代烷作用,也是一种制备纯仲胺的方法。 从硫醇衍生的负离子是强亲核性的,可以容易被卤代烷烷基化,产物是相应的硫醚。与叔胺相似,硫醚可与卤代烷进一步作用生成锍鎓盐。 中性的和负性的磷化合物也是一种强亲核试剂,它们可与卤代烷作用生成季鏻盐、膦酸酯等Wittig试剂的前体。 (5)卤代烷与含S、P化合物反应合成相应的盐 碘负离子虽然是一种弱亲核试剂,但在一定条件下可取代有机化合物中的氯和溴,该反应称为Finkelstein卤素交换反应。由于碘代烷难于直接由相应的醇碘代而制备,所以该反应提供了一条合成碘代烷的有用途径 在一定条件下,碘代烷中的碘可被氟取代,从而可得不易获得的脂肪族氟化物。除此之外,硝基、叠氮基等也可取代卤代烷中的卤原子,生成相应的脂肪族硝基化合物和叠氮化合物。这些化合物是合成各类含氮官能团的有用中间体。 (6)卤代烷通过卤素交换合成难合成的卤代烷 羧酸的酰卤、酸酐、酯和酰胺是合成上有用的原料或中间体,它们的溶剂解反应(水解、醇解、氨解)也可归入亲核取代中进行讨论。这些羧酸衍生物的活性依上述顺序降低。 例如,酰氯、酸酐的醇解远比羧酸与醇的直接酯化有利。 (7)羧酸衍生物的溶剂解反应 羧酸负离子是活性更差的衍生物,它作为亲核试剂一般只需取代活性高的卤原子,并且通常还需在相转移催化条件下

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