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3. 加成反应 A 加氢 随环上碳的增多,环烷烃稳定性增大。 C3~C4脂环烃易断环,环可以加成,似烯烃 CH2 CH2 CH2 + H H B 加卤素 注意:不能用溴褪色的方法来区别环烷烃与烯烃。 C 加卤化氢 ? CH2 CH2 CH2 + H Br 取代环丙烷 断键:断含氢最多和含氢最少的碳原子之间的键。 加氢:氢加到含氢多的碳上。 三员环在常温下与X2, HX即可发生开环反应;四员环加热后,方可反应;五六元环难发生加成反应。 CH3-CH-CH2 CH2 + H Br CH2 H CH2 H CH2 H CH2 H CH2 H CH2 H Br 环烯烃 与烯烃相似,碳碳双键可发生加成反应,α-氢原子发生取代反应。 反式加成 反-1,2-二溴环己烷 1 环丙烷 环丙烷上的碳原子都是饱和碳原子,为sp3杂化。 角张力:分子内部试图恢复正常键角的力。 105.5° 60° 环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。 扭转张力:试图恢复交叉式构象的力。 109.5° 5-4 环烷烃的结构 环戊烷分子中,碳碳键的夹角为108°,接近sp3杂化轨道间夹角,角张力很小,是比较稳定的环。 环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上,碳原子之间的键角为109°28′,分子中没有张力。 2 其他环烷烃 大环原子在不同的平面内,键角接近正常的键角,为无张力环。 环三十烷 3 环烷烃的燃烧热与环的稳定性 燃烧热测定数据表明:烷烃分子每增加一个CH2,其燃烧热数值的增加基本上是一个定值658.6 kJ·mol-1。 环烷烃可以看作是数量不等的CH2单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元CH2的燃烧热却因环的大小有着明显的差异。 一些环烷烃的燃烧热(kJ·mol-1): 环烷烃单元CH2的燃烧热增大,则稳定性降低。 1 顺反异构 反-1-甲基-4-乙基环己烷 trans-1-ethyl-4-methylcyclohexane 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane trans-1,2-dimethylcyclopropane 5-5 环烷烃的立体异构 2 环己烷的构象 透视式: (1) 椅式构象和船式构象 六个碳原子均为sp3杂化,在保持键角109°28′不变的情况下,能以两种不同的空间形式组成六员环 椅式 船式 纽曼投影式: 椅式 船式 分子模型: 椅式构象 船式构象 椅式构象和船式构象的对比: ①船式构象:无角张力;相邻碳上的碳氢键全为重叠式, 存在扭转张力; 椅式构象:无角张力;相邻碳上的碳氢键全为交叉式构 象,没有扭转张力。 ②船式构象:船头碳原子C1和C4上的氢原子距离较近, 斥力较大; 椅式构象:C1和C4上的氢原子距离较远,斥力较小。 (2) 直立键和平伏键 椅式构象中的碳氢键可以分为两类,6个碳氢键与分子的对称轴平行,叫做直立键或a键。 另外6个碳氢键指向环外,与直立键成109°28′的角,平伏着向环外伸展,叫做平伏键或e键。 (3) 转环作用 一个椅式构象的环己烷,可以通过碳碳单键的旋转变成另一种椅式构象,叫做转环作用。 在室温下就能迅速转环,在转环的过程中,原来的a键全都变成e键,原来的e键全都变成a键。 环己烷构象的势能关系: E 半椅式 扭船式 46kJ·mol-1 23kJ·mol-1 30kJ·mol-1 3 取代环己烷的构象 一元取代环己烷中,取代基占据e键的构象更稳定。 (1) 一元取代环己烷的构象 5% 95% 0.1% 99.9% (2) 二元取代环己烷的构象 1,2-二取代: 稳定的构象是e键上取代基最多的构象,若取代基不同时,大的取代基在e键上的构象最稳定。 优势构象 优势构象 1,3-二取代: 优势构象 优势构象 环己烷1,4-二取代物,和1,2-二取代的情况类似。 如果取代基多于二个,e键上取代基最多的构象最稳定,若取代基不同时,大的取代基在e键上的构象最稳定。 画出顺-4-叔丁基环已醇的最稳定构象 练 习 4 十氢化萘 反式 顺式 这两个异构体不能自由转变,反式比顺式稳定。 反式 顺式 也可以用下面的方式表示十氢化萘的顺反异构。 第五章 脂环烃 alicyclic hydrocarbon ?桥环和螺环化合物的命名; ?环己烷和取代环己烷的构象分析。 ?脂环化合物的命名; ?环烷烃的典型构象和稳定性的关系; ?环己烷的构象及其表示方法; ?熟悉环烷烃的特性反应; ?了解环的张力学说。 主要内容 重点难点 5-1 脂环烃的
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