2018届高考化学总复习 专题十二 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯对接高考精练 苏教版.docVIP

课时4　烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯 　由官能团预测物质性质 1．(2014·山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D．与苹果酸互为同分异构体 解析　A项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基，为2种，正确；B项，苹果酸分子含有2个羧基，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气，所以1 mol 苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，错误；D项中的结构简式就是苹果酸，并非同分异构体，错误。 答案　A 2.(2014·重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 解析　该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和—CHO 均能加成，官能团数目减少。 答案　A 　醛、羧酸、酯在有机合成推断中的应用 3．(2016·上海化学，44)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)： 完成下列填空： (1)反应①的反应类型是_______________________________________； 反应④的反应条件是____________________________________。 (2)除催化氧化法外，由A得到所需试剂为________。 (3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，____________________________________。 (4)写出结构简式：C________，M________。 (5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式___________________________________________。 (6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式 ____________________________________________________。 ①不含羰基，②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。 解析　(1)根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。(2)除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O)，由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O)，结构简式为：CH2===CHCHO；CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2)，D的结构简式为：CH2===CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。(5)D为CH2===CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：(其他合理答案也可)。(6)丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω＝1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：(其他合理答案也可)。 答案　(1)消去反应　浓硫酸，加热 (2)银氨溶液，酸(合理即可) (3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可) (4)CH2===CHCHO (5) (6)(其他合理答案也可) 4．(2015·福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，