复旦有机化学课件01概要1.pptVIP

* * sp杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 跃迁 原子轨道重组 sp 2py 2pz 直线型 乙炔(CH?CH)的成键示意: （四） 有机化合物的几何形象与立体结构 烷烃：四面体型 用键线式简化结构式 省略了什么？ 烯烃：平面型 炔烃：直线型 链状化合物 碳环 杂环 芳环 不饱和 饱和 有机化合物碳链的多样性 环状化合物 炔烃 烯烃 烷烃 官能团名称 化合物类型 有机化合物官能团的多样性 官能团 卤代烃 醇、酚 醚 碳碳双键 碳碳叁键 卤素原子 羟基 醚基 官能团名称 化合物类型 官能团 氨基 羰基 羧基 腈 胺 羧酸 酮 醛 醛基 氰基 官能团名称 化合物类型 官能团 酰卤基 酰氨基 酯基 酸酐基 酰胺 酯 酸酐 酰卤 有机化合物的同分异构现象和同分异构体 （CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS） 同分异构体 具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子 CH4 C2H6 C3H8 无异构体 C1~C3烷烃无异构现象 C4 以上烷烃出现同分异构现象 C4H10 C5H12 C6H14 C20H42 366,319 同分异构体数 2 3 5 预备知识：碳原子的四种类型 1? C（伯碳，一级碳） primary carbon 2? C （仲碳，二级碳） secondary carbon tertiary carbon 3? C （叔碳，三级碳） 4? C （季碳，四级碳） quaternary carbon 1? H（伯氢） 2? H（仲氢） 3? H（叔氢） 二种类型 2? C 二种类型 1? C 二种类型 1? C 分析下列化合物所含碳原子种类 预备知识：碳原子种类的扩展 1?自由基 （伯自由基） 2?自由基 （仲自由基） 3?自由基 （叔自由基） 1?碳负离子 （伯碳负离子） 3?碳正离子 （伯碳正离子） Primary radical Secondary radical Tertiary radical Primary carbanion Tertiary carbocation 有机化合物分类 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH(CH3) 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH2OH 醇 含氧有机物 典型反应类型 名称 举例 分类（续） 亲核取代、消除 取代反应 ：一个基团被另一个基团置换 亲核取代 （五） 有机化合物的反应类型（按底物变化分类） 自由基取代 亲电取代 加成反应 ：不饱和化合物转变为饱和化合物 自由基加成 亲核加成 亲电加成 氧化/还原反应 重排反应 消除反应 ：饱和化合物转变为不饱和化合物 Br?nsted酸碱理论 凡能给出质子的物质是酸，能接受质子的物质是碱。 HCl + NaOH = NaCl + HOH Lewis酸碱理论 酸是能接受一对电子成共价键的物质， 碱是可以提供一对电子形成共价键的物质。 Lewis酸 BF3 B: 2s22p1 AlCl3 Al: 3s23p1 sp2杂化，有一个空的p轨道 Lewis碱 NH3，ROH 有孤对电子 ?OR, ?OH 带负电荷 CH2=CH2, 苯