第6章卤代烃亲核取代消除.pdfVIP

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第 6 章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反 应-消除反应 亲核取代反应 6.1 有机化学中的电子效应 6.2 碳正离子 6.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转 瓦尔登(Walden)转换 6.4 饱和碳原子上亲核取代反应的概述 6.5 亲核取代反应的速率 6.6 亲核取代反应的机理 6.7 影响亲核取代反应的因素  −消除反应 6.8 消除反应的分类 6.9 E2反应 6.10 E1反应 6.11 邻二卤代烷失卤素 E1cb反应 6-5, 18, 23 6.1 有机化学中的电子效应 6.1.1 诱导效应 6.1.2 共轭效应 6.1.3 超共轭效应 6.1.4 场效应 6.1 有机化学中的电子效应 6.1.1诱导效应 定义:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同 而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效 应称为诱导效应。 O 特 点 F CH C O H *沿原子链传递。 2 *很快减弱(一般只考 - + + +     虑三个原子。) Cl C C C 比较标准:以H为标准 常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示) NO CN F Cl Br I CC 2 OCH OH C H C=C H 3 6 5 常见的给电子基团(给电子诱导效应用+I表示) (CH ) C (CH ) C CH CH CH H 3 3 3 2 3 2 3 6.1.2共轭效应 共轭体系:单双键交替出现的体系。 +  C=C–C=C–C=C C=C–C C=C–C - 共轭 p - 共轭 定义:在共轭体系中,由于原子间的一种相互影响而使体系 内的电子 (或p 电子)分布发生变化的一种电子效应。 给电子共轭效应用+C表示 吸电子共轭效应用-C表示 X C C C C C C C O 特点:

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