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第 6 章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反
应-消除反应
亲核取代反应
6.1 有机化学中的电子效应
6.2 碳正离子
6.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转
瓦尔登(Walden)转换
6.4 饱和碳原子上亲核取代反应的概述
6.5 亲核取代反应的速率
6.6 亲核取代反应的机理
6.7 影响亲核取代反应的因素
−消除反应
6.8 消除反应的分类
6.9 E2反应
6.10 E1反应
6.11 邻二卤代烷失卤素 E1cb反应
6-5, 18, 23
6.1 有机化学中的电子效应
6.1.1 诱导效应
6.1.2 共轭效应
6.1.3 超共轭效应
6.1.4 场效应
6.1 有机化学中的电子效应
6.1.1诱导效应
定义:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同
而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效
应称为诱导效应。
O
特 点
F CH C O H
*沿原子链传递。 2
*很快减弱(一般只考 - + + +
虑三个原子。) Cl C C C
比较标准:以H为标准
常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)
NO CN F Cl Br I CC
2
OCH OH C H C=C H
3 6 5
常见的给电子基团(给电子诱导效应用+I表示)
(CH ) C (CH ) C CH CH CH H
3 3 3 2 3 2 3
6.1.2共轭效应
共轭体系:单双键交替出现的体系。
+
C=C–C=C–C=C C=C–C C=C–C
- 共轭 p - 共轭
定义:在共轭体系中,由于原子间的一种相互影响而使体系
内的电子 (或p 电子)分布发生变化的一种电子效应。
给电子共轭效应用+C表示 吸电子共轭效应用-C表示
X C C C C C C C O
特点:
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