有机化合物结构的研究.ppt

3、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为____ , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为__________________ CH3COOCH3 ； CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3 4、分子式为C3H6O2的二元混合物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的有两种情况,一种情况的强度为3:3，另一种情况给出峰的强度为3:2:1,由此推断混合物的组成可能是(结构简式) a、CH3COOCH3 与CH3CH2COOH、 与HCOOCH2CH3 与CH3COCH2OH b、CH3COOCH3 c、CH3COOCH3 5、某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基上 C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2︰1 ，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。 HOCH2CH2OH * * 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的“环境”不同，即等效碳、等效氢原子的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 * 1、红外光谱（知道不要求分析） [讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 限于在知道红外谱图中的化学键和官能团可以确定有机物的结构，大学有机化学将专门学习。 * 在化学物质的“海洋”中，存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子” 第二单元 科学家怎样研究有机物 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希（1803～1873） 1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 有机化合物结构的研究——结构分析 阅读：课本7~8页化学史话 思考 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 例题： 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D －ＯＨ羟基、　－ＣＨＯ醛基、　－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、　－Ｒ烃基、　　 －ＣＨ3甲基、 －ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？ “基”与“根”的区别 1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原 子含有未成对电子，不可以独立存在。 2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 练习： —OH，OH— 的电子式。 有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示， 官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机 化学重要的分类依据。 ①核磁共振氢谱 氢原子种类不同（所处的化学环境不同） 特征峰也不同 ②红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 二、现代化学测定有机物结构的方法 ③质谱法等 核磁共振仪 1、核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 ２、结构分析 核磁共振法 （H’—NMR） 作用：测定有机物中H 原子的种类 信号个数 信号强度之比 峰面积 和数目 P8—观察与思考 分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H—C—O—C—H H—C—C—O