有机化学第一章有机化合物的结构和性质.ppt

1.1 有机化合物和有机化学 一.有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 有机化合物：指含碳的化合物，或者碳烃化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。 有机化学发展简史 有机化学发展简史 有机化学发展简史 有机化学与生活的关系 煤焦油、石油都可以转化为很多的化工原料。 农业、军事、香料工业、等都起了重要的作用。 有机化学的研究任务 1 分离、提取自然界存在地各种有机物，测定、确定其结构、性质 2 研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素，揭示有机反应的规律，以便控制反应的有利发展方向 3 由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应—合成自然界存在or不存在的有机物 — 人们所需的物质。 有机化合物的用途和作用 1 构成动植物的结构组织 2 遗传信息物质 3 贮藏养分（能量）物质 4 信号、调控物质 5 其它物质 有机化合物的特点 ⑴ 容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。 ⑵ 固体化合物的熔点低，很少超过400℃。 ⑶ 难溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑷ 转化速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . ⑸ 反应复杂，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . (6) 数量多，结构复杂。 有机化合物的结构理论 一、凯库勒结构式 二、饱和碳原子的四面体结构学说 离子键和共价键 化学键（chemical bond）是指分子或晶体内相邻原子（或离子）间强烈的相互吸引作用。 1、离子键的形成和特性 正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。 离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、没有饱和性。 2、共价键的形成与特性 共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用一对电子相互结合的化学键。 配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中绝大多数化学键是共价键。 共价键的键参数 化学键的性质可以通过表征键的性质的某些物理量来描述化学键，这些物理量如键长、键角、键能等，统称为键参数。 1. 键长：分子中两个原子核间的平均距离称为键长。 2. 键角：一个原子周围如果形成几个共价键，这几个共价键之间有一定的夹角，这样的夹角就是共价键的键角。 3. 键能：以能量标志化学键强弱的物理量称键能。 (4)键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： H(?+)?Cl(?-)， H3C(?+) ? Cl(?-) 共价键的分类 1、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。 2、按共用电子对是否偏移分类，有极性键和非极性键 3、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。 4、按电子云重叠方式分，有σ键。和π键。 (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. (1)均裂: A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基). (2)异裂: A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子. 有机反应的类型 1、自由基型反应：按照均裂进行的反应叫游离基型反应 or 自由基型反应：烷烃的卤代反应等。在气相或惰性溶剂中：光照或高温下 — 均裂为主 —— 自由基型反应 2、离子型反应： 按照异裂方式进行的反应叫 离子型反应：如卤代烃的取代反应。在极性溶剂中，或在酸、碱催化下 —— 异裂为主 —— 离子型反应 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4- (既是酸,也是碱) 凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱. 路易斯(L)酸：能接受外来电子对,具有亲电性.在反应时, 有亲近另一分子的负