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* * 第二单元 科学家是怎样研究有机物 专题1 认识有机化合物 某一未知的有机物,如果你是一位化学家你如何研究该物质? 有机物 1、研究有机物的组成。 2、研究有机物的结构。 3、研究有机物进行的反应。 有机物(不纯) 有机物 (纯净) 有机物的性质 确定结构式 (有哪些官能团) 确定元素种类、 含量,确定最简式 分离 提纯 有机物研究的一般思路: 确定分子式 一、有机化合物组成的研究 思考:有机化合物的组成包括什么?如何确定? 1、燃烧法测定C、H元素 最早测定有机化合物中碳、氢元素质量分数 ——李比希法 2、钠融法确定有机物中是否还有N、Cl、Br、S等元素 将有机物与金属钠混合熔融,氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在,再用无机定性分析法测定。 3、铜丝燃烧法确定卤素。 将一根纯铜丝加热至红热,蘸上试样,放在火焰上灼烧,如存在卤素,火焰为绿色。 1、 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)>m(C)+m(H) m(有机物)=m(C)+m(H) [思考] 有机物在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水,怎样判断有机物中是否含氧元素? 2、 设有机物燃烧后CO2氧元素的质量为m(O),H2O中氧元素质量为m(O)。若 m(氧气)二氧化碳和水中氧的质量 有机物中还有氧元素。若相等则没有氧元素。 有机物 燃烧法、钠熔法等方法 确定元素的种类和质量 最简式 通过一定的方法确定有机物的式量 分子式 最简式法 例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。 现在,人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到950——1200℃,使之充分燃烧,在对燃烧产物进行自动分析。元素分析仪自动化高,分析元素含量时所需样品量小,分析速度快,可以同时对C、H、O、S等多种元素进行分析,分析试样可以是易挥发的或难溶物。元素分析仪与计算机相连,可进行数据的存储和统计分析,并可根据要求生成各种形式的分析报告。 二、有机物结构的研究 德国李比希(1803~1873) 尤斯图斯·冯· 李比希 ,男爵(Justus von Liebig,1803年5月12日出生于德国达姆施塔特,1873年4月18日逝世于德国慕尼黑)是一位德国化学家,他最重要的贡献在于农业和生物化学,他创立了有机化学。因此被称为“化学之父”。作为大学教授他发明了现代面向实验室的教学方法,因为这一创新,他被誉为历史上最伟大的化学教育家之一。他发现了氮对于植物营养的重要性,因此也被称为“肥料工业之父”。 1 、核磁共振谱图 图谱功能:测定有机物中H原子的种类和数目。 峰数:H原子的种类 峰高:同类H原子的数目 等效氢原子法(又称对称法): 1)同一碳原子上的氢原子是等效的。 2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的。 3)处于对称位置上的氢原子等效。 例1 已知某有机物的分子式为C2H6O,其核磁共振谱图如下所示,请写出它的结构式 . CH3—O—CH3 CH3—CH2—OH 例2:下列有机物在1H-NMR上仅给出一组峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 例3:已知某有机物的分子式为C3H6O,其核磁共振谱图如下所示,请写出它的结构式 例3:分子式为C3H6O2的有机物,若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3,则结构简式可能为__________, 若给出峰的强度为3:2:1,则可能为 。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH 红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有哪些基团。主要用于确定有机物的类型。 例如下图是乙醇的红外光谱图: 2 、红外光谱法 3、紫外光谱法 适用于分子中具有不饱和结构的物质特别是共轭结构的化合物。 4、质谱法 不仅可以精确测定分子量,还可以计算出分子中碳原子的数目。 诺贝尔化学奖与物质结构分析 2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特
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