天然产物1,7-二芳基庚烷类化合物的全合成分析.pdfVIP

摘要 本论文对二芳基庚烷类天然产物的分布，生物活性，生物合成及化 学合成进行了概述。并对几种二芳基庚烷类化合物的全合成方法进行了 研究，其内容包括以下三个部分： 一．天然产物l，7．双(4-羟基苯基)．4，6-二庚烯．3．酮的全合成 以对甲氧基肉桂酸为起始原料，经过酯化、选择性还原、选择性氧 化、LDA作用下缩合、消除以及脱甲基等八步反应，首次完成了1，7． 双(4-羟基苯基)．4，6-二庚烯．3．酮的金合成。 二．±3．甲氧基．1，7．双(4．羟基苯基)．6庚烯．5酮的全合成研究 本部分从两种路线对±3．甲氧基．1，7．双(4．羟基苯基)．6庚烯．5酮 进行合成研究。方法一：以对甲氧基肉桂酸为起始原料，经酯化、还原、 氧化、LDA作用下缩合、甲基化等反应，完成了±3．甲氧基．1。7．双(4． 甲氧基苯基)．6庚烯．5酮合成。方法二：以对甲氧基肉桂酸为起始原料， 经酯化、还原、氧化、与丙酮在NaOH水溶液中缩合，甲基化等反应， 完成了其关键中闯体6．(4．甲氧基苯基)．4．甲氧基．2．己酮的合成．并对 其下一步缩合反应进行了研究。 合成研究 以对羟基苯甲醛起始原料，经氯甲醚保护，缩合，还原，氧化， ．4S，羟基．2．己酮的合成，并对下一步甲基化反应进行了研究。 本论文共涉及25个化合物的制备，其中这8个化合物为首次报道的 新化合物。其结构均经过IR，1H．NMR，MS确证。 关键词：二芳基庚烷，Aldol反应，合成，波谱鉴定 Abstract Thisthesisdescribesnatural from djarylheptanoids and andfocusesonthe of biosynthesissynthesis several synthesis Itconsistsofthree parts Partl：Thetotal ofnatural synthesis phenyl)·hepta一4E，6E-dien-3一one Thefirsttotal ofthenatural synthesis diarylheptanoid， ph was in from enyl)·hepta一4E，6E—dien-3-oneaccomplishedeightstepsstarting acidesterification，selective 3‘(4一methoxylphenyI)-2-cryclidby condensationin ofLDAand presence demethoxylation Partll：Theonthe study synthesis penyl)-6E-hepten·5一one Tworouteswereusedonthe onthetotal study synthesis (4-hydroxypenyl)·6E·heptea-5一one One material way：thestarting is acid．Via in the ofL