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第四章烯烃的性质和制备
第4章 烯烃的性质与制备 目录
4.1 烯烃的物理性质 4.3 烯烃的亲电加成反应机理
4.3.1 与卤素加成反应机理
4.3.2 与卤化氢加成反应机理
4.2 烯烃的化学性质
4.2.1 催化氢化
4.2.2 亲电加成反应 4.4 烯烃的制备
4.2.3 与卡宾加成 4.4.1 卤代烷消除卤化氢
4.2.4 自由基加成反应 4.4.2 邻二卤代烷消除卤素
4.2.5 烯烃α-H的反应 4.4.3 醇消除水
4.2.6 氧化反应 4.4.4 炔烃的还原
4.2.7 烯烃的聚合反应 4.4.5 烯烃的工业来源与制备
;思考题;4.1 烯烃的物理性质; 顺反异构体： ; 1 .催化氢化
在催化剂铂、钯或雷尼镍存在下，烯烃与氢进行加成反应生成相应的烷烃。
反应机理一般认为是氢气与烯烃被金属催化剂表面所吸附，见下图。
; 2 .烯烃的稳定性
烯烃的加氢反应是放热反应，可用氢化热的高低来衡量烯烃的稳定性。氢化
热越高，说明原烯烃的热力学能越高，相对稳定性越低。烯烃的氢化热见下表。
由上表的氢化热数据可知烯烃的相对稳定性：
1. 在烯烃的顺反异构体中，反式异构体较稳定；
2. 双键碳原子连接烷基数目越多，其氢化热越低，即相对较稳定。
烯烃稳定性的次序是： ; 三种丁烯异构体的相对稳定性如下图所示 。
稳定性：反-CH3CH=CHCH3 顺-CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2 。;烯烃亲电加成反应的机理如下：
1 . 与卤素加成
主要是氯和溴对烯烃加成，氟太活泼，反应非常剧烈，碘与烯烃不进行离子型
加成，反应活性是氯 溴。烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色，可用于烯烃的检验。
; 2 . 与酸的加成
(1) 与卤化氢加成—— 马尔科夫尼可夫规则
卤化氢气体或发烟氢卤酸溶液和烯烃加成时，可得到一卤代烷。
丙烯等不对称烯烃与卤化氢加成可能生成两种产物：
;;;; (2) 与硫酸加成
例如，乙烯通入冷的浓H2SO4 中生成硫酸氢乙酯。
不对称烯烃与硫酸的加成反应，也符合马氏规则。
(3) 与次卤酸加成
烯烃与次氯酸和次溴酸加成，生成β-卤代醇。由于次氯酸不稳定，常用氯
和水直接反应。不对称烯烃和次卤酸加成也遵循马氏规则。
; (4) 与有机酸、醇、酚的加成
强的有机酸较易与烯烃发生加成反应，弱的有机酸以及醇和酚只有在强酸催
化下才能发生加成反应，反应遵循马氏规则。例如：
3. 与乙酸汞的反应
溶剂汞化反应：烯烃在四氢呋喃中与乙酸汞反应，生成有机汞化合物。加到
碳碳双键上的基团除了汞以外，还有溶剂分子也参加了反应。
用硼氢化钠（NaBH4）还原汞化产物，可将产物中的汞原子用氢
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