第1章 烷烃和环烷烃 11 烷烃的结构.ppt

第1章 烷烃和环烷烃 1.1 烷烃的结构 饱和烃: 烷烃 链烃 不饱和烃: 烯烃、炔烃 烃(碳氢化合物) (hydrocarbon) 环烃 脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃 烷烃的通式: CnH2n+2 同系列: 凡具有同一通式, 具有相似的构造和性质, 而在 组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物. 同系物: 同系列中的各个化合物. 例如: CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH 甲烷的结构: 分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠, 形成四个等同的C–H σ键, 键角为109.5°, 呈正四面体的空间结构, 体系最稳定. 其它烷烃的结构与此类似 σ键: 两个原子轨道沿键轴方向以头碰头方式重叠所构成的共价键. σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布, σ键可沿键轴自由旋转. 伯、仲、叔、季碳原子 和 伯、仲、叔氢原子 1° 2° 3° 4° 1° 2° 3° 一级 二级 三级 四级 一级 二级 三级 1.2 烷烃的命名法 1.2.1 普通命名法 常用于简单烷烃和烷基的命名 命名原则: 根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷. 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二…… “正”某烷: 直链烷烃, “正”字可省略. “异”某烷: 具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃. (CH3)3CCH3 (CH3)3CCH2CH3 新戊烷 新己烷 烷基的命名: 烷基: 从烷烃去掉一个H后剩下的基团, 用 R 表示. 要记忆 碳原子总数4(包括4)以下的烷基. 1.2.2 系统命名法 重点掌握. 命名原则: 1.直链烷烃的命名与普通命名法基本相同, 但不加“正”字. 2.支链烷烃的命名是以主链为母体, 所连的支链做取代基. (1)主链的选择: 选择最长的含取代基最多的碳链做主链, 以此作为母体, 按其碳原子数称某烷. (2)主链的编号: 遵循最低系列原则, 使取代基的位次之和 最小. 其次是使较不优先(注: 按次序规则排列)的取代 基的位次最小. (3)取代基的处理: 把取代基的位次、个数和名称依次写 在母体名称之前. 如果主链上连有多个取代基, 相同的 取代基应合并, 不同的取代基按取代基按从小到大排 列. 1.3 烷烃的同分异构 1.3.1 烷烃的构造异构 只有碳链异构. 推出碳链异构体的方法: 逐步缩短碳架,去掉重复的构造式. 例: 写出正己烷所有的构造异构体. 1.3.2 烷烃的构象异构 1. 乙烷的构象 ① 构象的定义: 由于碳碳单键的旋转, 导致分子中原子 或基团在空间的不同排列方式. ② 乙烷的两种典型构象: 交叉式构象: 能量最低, 最稳定, 是乙烷的优势构象. 重叠式构象: 能量最高, 最不稳定. 两种构象的能量相差不大(12.6kJ·mol-1), 室温时分子所具有的动能即能克服这一能垒, 足以使各构象间迅速转化, 成为无数个构象异构体的动态平衡混合物. 室温时乙烷分子大都以最稳定的交叉式构象状态存在. ③ 构象的两种表示方法: 锯架式: 从侧面观察分子. Newman(纽曼)投影式: 沿着C－C σ 键轴观察分子. H H H H H H H H H H H H H