新人教选修5第二章第二节_芳香烃.pptVIP

第二节 芳香烃 3、苯的化学性质 （3）加成反应 * * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 回顾 一、苯的结构和性质 平面正六边形 120° 介于单 无 特殊 轻 不 有机溶剂 易 苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，使苯在一定条件下能发生取代反应（与烷烃类似）、加成反应（与烯烃类似）、氧化反应等反应。 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰。 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但可以将溴单质从溴水中萃取出来。 2）苯的取代反应（卤代反应） +Br2 Br +HBr FeBr3 (放热反应、常温下进行) ①苯只能与液溴取代，不与溴水反应。溴水中的溴只可被苯萃取。②反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3溶液洗涤， ③生成的溴苯是无色液体，密度比水大。④苯与溴单质只发生一元取代反应。⑤欲得到较纯净的溴苯，可以用的NaOH以除去苯。 2Fe + 3Br2 ＝ 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr ＝AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 思 考 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 与溴反应生成催化剂FeBr3 导管口出现白雾，锥形瓶中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液洗涤可以使褐色褪去。 2）苯的取代反应（硝化反应） + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。②配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（密度大的往密度小的液体中加）。 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 不可以。 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 水浴加热。 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 分液漏斗，硝基苯和两酸混合物以及水中分层，下层为含有杂质的硝基苯。 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?除去粗产品中残留的酸。? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 水浴加热下，苯与酸易挥发，导管起冷凝回流的作用 ，浓硫酸:催化剂，脱水剂。 思 考 3）苯的加成反应 （与H2反应) + H2 Ni 环己烷 ①1mol苯与3mol氢气发生加成反应。②苯与氢气发生加成反应后，由平面型结构改变 类型的同分空间立体构型。③环己烷的分子式为C6H12，属于环烷烃，与烯烃C6H12互为不同类别的同分异构体。 苯的化学性质小结：易取代，易燃烧，难加成，其他氧化反应一般不发生。 二、苯的同系物 1.通式： 结构特点: 只含有一个苯环, 苯环上连结烷基. 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测. CnH2n-6(n≥6) 把苯、甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。 结论:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 现象：甲苯能使KMnO4(H＋)褪色。 课本P38实验2-2 2、化学性质： (1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 2,4,6－三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（