苯酚--化学：新人教选修5.ppt

* 二、酚 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 1.苯酚的结构 3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。 （1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。 （2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。 （3）再向试管中加入稀盐酸 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 现象 实验 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 实验3—3 4、化学性质 1）弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 离子方程式是 ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 （可用于苯酚定性检验与定量测定） H2CO3 HCO3- 这是苯酚不同于乙醇的重要性质。 酸性： OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr 三溴苯酚 ①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚 *3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 现象: 试管中立即产生白色絮状沉淀 苯酚 → 紫色 氯化铁 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 5、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 酚醛树脂的合成 * * *